有机合成百科

卤仿反应(Haloform Reaction)

概要

甲基酮在卤代试剂与碱的条件下,反应形成羧酸与三卤代甲烷的手法。由于化学选择性比较困难,限制了其用途。

卤仿反应可以用于甲基酮,甲基、甲醇的定性分析。

 

基本文献

  • Lieben, A. Liebigs Ann. Chem. 1870, s7, 218.
  • Fuson, R. C.; Bull, B. A. Chem. Rev. 193415, 275. DOI: 10.1021/cr60052a001

 

反应机理

甲基甲醇在体系中被氧化成甲基酮,然后甲基酮的α位被卤代后形成三卤代甲基酮,最后被羟基负离子亲核进攻,离去-CX3基得到羧酸。

haloform_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

Related post

  1. Kharasch Addition
  2. 酪氨酸-选择性蛋白质修饰 Tyr-Selective Prote…
  3. 双键的双羟化和胺羟化反应(四)
  4. 官能团的转化——酯化和酰胺化反应(三)
  5. Peterson烯烃合成(Peterson Olefinatio…
  6. 碱是关键!环己烯的cis-1,3-Carboboration(碳…
  7. 苄基保护基 Benzyl(Bn)Protective Group…
  8. 硼酸的保护基 Protecting Groups for Bor…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP