有机合成百科

卤仿反应(Haloform Reaction)

概要

甲基酮在卤代试剂与碱的条件下,反应形成羧酸与三卤代甲烷的手法。由于化学选择性比较困难,限制了其用途。

卤仿反应可以用于甲基酮,甲基、甲醇的定性分析。

 

基本文献

  • Lieben, A. Liebigs Ann. Chem. 1870, s7, 218.
  • Fuson, R. C.; Bull, B. A. Chem. Rev. 193415, 275. DOI: 10.1021/cr60052a001

 

反应机理

甲基甲醇在体系中被氧化成甲基酮,然后甲基酮的α位被卤代后形成三卤代甲基酮,最后被羟基负离子亲核进攻,离去-CX3基得到羧酸。

haloform_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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