氧化反应

鲁伯特姆氧化反应(Rubottom Oxidation)

  • 概要

硅烯醇醚在mCPBA或二环氧乙烷中被环氧化后,能够快速进行重排,得到α-硅氧基酮。该反应经常被用于在α位选择性导入羟基。

 

  • 基本文献

・ Rubottom, G. M.; Vazquez, M. A.; Pelegrina, D. R. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319. doi:10.1016/S0040-4039(01)92153-7
・ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organomet. Chem. 1974, 77, C19. doi:10.1016/S0022-328X(00)81332-7
・ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427. DOI: 10.1021/jo00911a027

 

  • 反应机理

rubottom_2

 

  • 反应实例

(-)-Stenine的合成[1]

rubottom_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 904. DOI: 10.1002/anie.199609041

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 玉尾–弗莱明氧化 (Tamao-Fleming ox…
  2. 双键的环氧化反应(五)
  3. Passerini反应
  4. Scholl氧化偶联反应(Scholl Reaction)
  5. Di-π-methane重排(Di-π-methane Rear…
  6. Pinnick氧化(Pinnick oxidation)
  7. Prilezhaev环氧化(Prilezhaev Epoxida…
  8. 双烯酮-酚重排 (Dienone-Phenol Rearrang…

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP