- 概要
1,2-二苯基肼在酸性条件下发生重排得到4,4′-二氨基联苯的反应。
- 基本文献
- Hofmann, A. W. Proc. Roy. Soc. London 1863, 12, 576.
- Jacobson, P. et al. Ber.1893, 26, 688.
- 反应机理
协同的[5,5]-σ键迁移的重排机理。(参考:J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 955; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2501; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7077)
需要注意的一点事,如果肼的胺基的对位被其他取代基占据的话,该化合物进行的是[3,3]-σ键重排反应重排发生在邻位(diazaCope重排) 。
- 反应实例
List与Kürti等人利用手性磷酸催化剂实现了不对称芳基肼的重排反应得到1,1’-binaphthyl-2,2’-diamine (BINAM)衍生物。[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献