重排反应

普林斯反应(Carbonyl-Ene Reaction (Prins Reaction))

  • 概要

醛与烯丙基化合物在路易斯酸or质子酸的存在下,发生的加成反应,得到单烯丙基醇产物。

 

  • 基本文献

・Arundale, E.; Mikeska, L. A. Chem. Rev. 1952, 51, 505.DOI: 10.1021/cr60160a004
・Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P. Synthesis 1977, 661. doi:10.1055/s-1977-24523
・Snider, B. B. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 527.

 

  • 反应机理

prins_2

 

  • 反应实例

Overman等人利用该方法与频哪醇重排联用高效合成了具有复杂的环骨架的化合物。[1]以下是,Briarellin F的合成实例。[2]

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Leucascandrolide A全合成[3]

prins_4

Leucascandrolide A的全合成[4]:通过氧化裂解以产生氧鎓阳离子。

prins_5

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Review: Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 7143. DOI: 10.1021/jo034982c
[2] Corminboeuf, O.; Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6650. doi:10.1021/ja035445c
[3] Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420. DOI: 10.1021/ja011377n
[4] Jung, H. H.; Seiders, J. R.; Floreancig, P. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8464. doi:10.1002/anie.200702999

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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