偶联反应

Goldberg胺化(Goldberg Amination)

  • 概要

该反应是用铜催化剂催化的芳基卤代物与胺(酰胺)之间的偶联反应。最初是由Goldberg发现,并且当初的反应中用了一当量的铜。近年来,利用合适的配体,把铜的使用量缩减到了催化量。该反应不需要使用昂贵的Pd金属,在经济性上是十分有优势的。

 

  • 基本文献

・Goldberg, I. Chem. Ber. 1906, 39, 1691.
・Goldberg, I. Chem. Ber. 1907, 40, 4541.
・Review: Org. React. 1965, 14, 19.
・Review: Ley, S.V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400. doi:10.1002/anie.200300594
・Review: Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337. doi:10.1016/j.ccr.2004.09.014

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

酰胺-芳基卤代物间的交叉偶联[1]

goldberg_1注意点:由于催化剂会在氧气中失活,所以反应必须在氩气or氮气保护下进行。溶剂量会影响最终收率。底物的浓度一般在1-4M合适。

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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