- 概要
从羰基化合物合成1,2-二醇的二聚体反应。
镁是在该反应中常用的金属，利用镧金属类化合物SmI2进行立体选择的频哪醇偶联的研究也取得了一定的进展。 溶剂的话，一般常使用THF,HMPA等供体溶剂的添加可以稳定阴离子自由基中间体，使反应平稳的进行。
- 基本文献
・Fittig, R. Ann. 1859, 110, 17.
・Justus, R. F. Liebigs Ann. Chem. 1859, 110, 23.
・Namy, J. L.; Souppe, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 765. doi:10.1016/S0040-4039(00)81521-X
・Robertson, G. M. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 563.
- 反应机理
- 反应实例
利用McMurry偶联条件、低温条件下可以让反应停留在频哪醇偶联阶段。
利用SmI2进行的反应，利用其螯合的特性， 可以实现高立体选择性的反应。
利用具有还原性的2价的Ce进行的反应[1]。酯以及腈基在该反应条件中不会有影响。
催化不对称频哪醇偶联[2]。对于选择性比较难控制的脂肪族的醛也有良好的选择性。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Takenaka, N.; Xia, G.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13198. DOI: 10.1021/ja045430u
