有机合成百科

Satoh-Miura 反应 (I)

概要

Satoh-Miura 反应 (Satoh-Miura reaction) 是各类芳香化合物或杂环芳香化合物在过渡金属催化剂 (主要涉及Rh催化剂[1]-[15]、Pd催化剂[16]-[19]、Co催化剂[20]、Ni催化剂[21]-[22]、Mn催化剂[23])存在下,通过双重C-H键活化过程,进行的区域选择性芳香同系化反应 (aromatic homologation reaction, 又称为去氢环化反应,dehydrogenative annulation或芳烃-炔苯环化,arene-alkyne benzannulation)。该反应由日本Osaka 大学工学部应用化学系 (大阪大学工学部応用化学科, Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University)的Satoh (佐藤 哲也, Satoh Tetsuya)与Miura (三浦 雅博, Masahiro Miura)研究室在2008年首次报道[1]

 

 

 

 

Satoh-Miura 反应具有广泛的底物适用范围,中等至良好的反应收率与优良的原子经济性以及优良的区域选择性。这一反应的发展为芳烃同系化方法学的研究开辟了全新的途径[1]-[24]。目前,该反应已经广泛应用于一系列稠环芳烃与稠合芳香杂环分子[25]以及部分功能性高分子的构建[26]。因篇幅限制,这里小编只介绍Rh催化剂参与的Satoh-Miura 反应。对于其它过渡金属催化剂参与的Satoh-Miura 反应,小编将在下一期进行介绍。

基本文献

[1] N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4019. doi: 10.1002/anie.200800924.

[2] Z. Shi, C. Tang, N. Jiao, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2695. doi: 10.1002/adsc.201200372.

[3] G. Song, X. Gong, X. Li, J. Org. Chem. 2011, 76, 7583. doi: 10.1021/jo201266u.

[4] X. Zhang, X. Yu, D. Ji, Y. Yamamoto, A. I. Almansour, N. Arumugam, R. S. Kumar, M. Bao, Org. Lett. 2016, 18, 4246. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01991.

[5] A. M. Martinez, J. Echavarren, I. Alonso, N. Rodriguez, R. G. Arrayas, J. C. Carretero, Chem. Sci. 2015, 6, 5802. doi: 10.1039/C5SC01885D.

[6] J. Zheng, S. You, Chem. Commun. 2014, 50, 8204. doi: 10.1039/C4CC02822H.

[7] B. Shi, Z. Qian, J. Zhou, B. Li, Synlett 2014, 25, 1036. doi: 10.1055/s-0033-1340870.

[8] X. Xu, H. Zhao, J. Xu, C. Chen, Y. Pan, Z. Luo, Z. Zhang, H. Li, L. Xu, Org. Lett. 2018, 20, 3843. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01434.

[9] K. R. Bettadapur, R. Kapanaiah, V. Lanke, K. R. Prabhu, J. Org. Chem. 2018, 83, 1810. doi: 10.1021/acs.joc.7b02719.

[10] A. Biswas, D. Giri, D. Das, A. De, S. K. Patra, R. Samanta, J. Org. Chem. 2017, 82, 10989. doi: 10.1021/acs.joc.7b01932.

[11] H. Li, X. Yan, J. Zhang, W. Guo, J. Jiang, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6732. doi: 10.1002/anie.201901619.

[12] M. V. Pham, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3484. doi: 10.1002/anie.201310723.

[13] J. Jia, J. Shi, J. Zhou, X. Liu, Y. Song, H. E. Xu, W. Yi, Chem. Commun. 201551, 2925. doi: 10.1039/C4CC09823D.

[14] S. Li, C. Wang, W. Li, X. Zhang, L. Dong, Tetrahedron 2016, 72, 2581. doi: 10.1016/j.tet.2016.03.092.

[15] S. Li, C. Wang, H. Lin, X. Zhang, L. Dong, Org. Lett. 2015, 17, 3018. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01228.

[16] K. Fukuzumi, Y. Unoh, Y. Nishii, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura, J. Org. Chem. 2016, 81, 2474. doi: 10.1021/acs.joc.6b00030.

[17] O. S. Kim, J. H. Jang, H. T. Kim, S. J. Han, G. C. Tsui, J. M. Joo, Org. Lett. 2017, 19, 1450. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00410.

[18] P. Annamalai, W. Chen, S. Raju, K. Hsu, N. S. Upadhyay, C. Cheng, S. Chuang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3642. doi: 10.1002/adsc.201600488.

[19] J. Wu, X. Cui, X. Mi, Y. Li, Y. Wu, Chem. Commun. 2010, 46, 6771. doi: 10.1039/C0CC01448F.

[20] Y. T. Wu, K. H. Huang, C. C. Shin, T. C. Wu, Chem.Eur. J. 2008, 14, 6697. doi: 10.1002/chem.200800538.

[21] Q. Li, Y. Wang, B. Li, B. Wang, Org. Lett. 2018, 20, 7884. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03438.

[22] L. C. M. Castro, A. Obata, Y. Aihara, N. Chatani, Chem.Eur. J. 2016, 22, 1362. doi: 10.1002/chem.201504596.

[23] Z. He, Y. Huang, ACS Catal. 2016, 6, 7814. doi: 10.1021/acscatal.6b02477.

[24] L. Shi, X. Zhong, H. She, Z. Lei, F. Li, Chem. Commun. 2015, 51, 7136. doi: 10.1039/C5CC00249D.

[25] S. Li, L. Qin, L. Dong, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4554. doi: 10.1039/C6OB00209A.

[26] M. Gao, J. W. Y. Lam, Y. Liu, J. Lia, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2013, 4, 2841. doi: 10.1039/C3PY00045A.

反应机理

 

 

 

 

 

 

 

 

 

参考文献

[1] R. A. Alharis, C. L. McMullin, D. L. Davies, K. Singh, S. A. Macgregor, Faraday Discuss. 2019, 220, 386. doi: 10.1039/C9FD00063A.

[2] A. J. Nielson, J. Harrison, M. A. Sajjad, P. Schwerdtfeger, Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 2255. doi: 10.1002/ejic.201700086.

[3] M. A. Sajjad, K. E. Christensen, N. H. Rees, P. Schwerdtfeger, J. A. Harrison, A. J. Nielson, Chem. Commun. 2017, 53, 4187. doi: 10.1039/C7CC01167A.

[4] L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315. doi: 10.1021/cr100412j.

[5] I. Funes-Ardoiz, F. Maseras, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2764. doi: 10.1002/anie.201510540.

[6] I. Funes-Ardoiz, F. Maseras, ACS Catal. 2018, 8, 1161. doi:10.1021/acscatal.7b02974.

[7] J. Jiang, R. Ramozzi, J. Morokuma, Chem.Eur. J. 2015, 21, 11158. doi: 10.1002/chem.201501539.

[8] B. Butschke, H. Schwarz, Chem. Sci. 2012, 3, 308. doi: 10.1039/C1SC00651G.

[9] K.Sreenath, Z. Yuan, M. M.-C. V. Ramachandran, R. J. Clark, L. Zhu, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 3728. doi: 10.1002/ejic.201600540.

[10] H. Sigel, C. Flierl, R. Griesser, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1061. doi: 10.1021/ja01033a004.

[11] N. Cramer, J. Mas-Roselló, A. G. Herraiz, B. Audic, A. Laverny, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, Early View. doi: 10.1002/ange.202008166.

[12] L. Han, X. Ma, Y. Liu, Z. Yu, T. Liu, Org. Chem. Front. 20185, 725. doi: 10.1039/C7QO00911A.

[13] M. V. Pham, N. Cramer, Chem. Eur. J. 2016, 22, 2270. doi: 10.1002/chem.201504998.

[14] Y. W. Suh, G. R. Buettner, S. Venkataraman,S. E. Treimer, L. W. Robertson , G. Ludewig, Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 2581. doi: 10.1021/es8022978.

[15] J. Wencel-Delord, C. Nimphius, H. Wang, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13001. doi: 10.1002/anie.201205734.

[16] S. R Chemler, S. Karyakarte, Z. M. Khoder, J. Org. Chem. 2017, 82, 21, 11311. doi: 10.1021/acs.joc.7b02072.

[17] T. Pintauer, Chem. Pap. 2016, 70, 22. doi: 10.1515/chempap-2015-0183.
[18] G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651. doi: 10.1039/C2CS15281A.

[19] J. Oxgaard, W. J. Tenn, R. J. Nielsen, R. A. Periana, W. A. Goddard, Organometallics, 2007, 26, 1565. doi: 10.1021/om061189b.

[20] L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315. doi: 10.1021/cr100412j.

[21] T. Rogge, J. C. A. Oliveira, R. Kuniyil, L. Hu, L. Ackermann, ACS Catal. 2020, 10, 10551. doi: 10.1021/acscatal.0c02808.

[22] D. Gallego, E. A. Baquero, Open Chem. 2018, 16, 1001. doi: 10.1515/chem-2018-0102.

[23] L. Wang, B. P. Carrow, ACS Catal. 2019, 9, 6821. doi: 10.1021/acscatal.9b01195. 

反应实例

C-N轴手性N-芳基羟吲哚的合成[1]

2-萘基苯并咪唑与2-(1,2,3,4,5,6,7,8-八苯基蒽-9-基)苯并噁唑的合成[2]

2-苯基苯酚的芳香同系化[3]

聚(吡唑基萘)的合成[4]

实验步骤

 

 

 

 

 

参考文献

[1] H. Li, X. Yan, J. Zhang, W. Guo, J. Jiang, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6732. doi: 10.1002/anie.201901619.

[2] N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4019. doi: 10.1002/anie.200800924.

[3] S. Mochida, M. Shimizu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem.Asian. J. 2010, 5, 847. doi: 10.1002/asia.200900639. 

[4] M. Gao, J. W. Y. Lam, Y. Liu, J. Lia, B. Z. Tang, Polym. Chem. 2013, 4, 2841. doi: 10.1039/C3PY00045A.

Related post

  1. 可见光氧化还原催化剂 Visible Light Photore…
  2. 比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napierals…
  3. 脱甲基・脱烷基反应用到的那些试剂
  4. 巴顿碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synt…
  5. Soai不对称自我催化(Soai Asymmetric Auto…
  6. MSH试剂 MSH reagent
  7. 生物共轭(偶联) Bioconjugation
  8. Yonemitsu三组分缩合(二)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP