有机合成百科

Yamaguchi ester dance反应

概要

Yamaguchi ester dance反应(Yamaguchi ester dance reaction)是芳香羧酸芳酯及杂环芳香羧酸芳酯在PdCl2/dcypt(3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene)以及碱(碳酸钾)存在条件下进行的,通过热力学控制的酯基移位反应 (translocation)。该反应由Chem-Station创始人,日本Waseda大学应用化学系 (早稲田大学理工学術院先進理工学部応用化学科,Departmentof Applied Chemistry, Waseda University)的Yamaguchi(山口潤一郎,Yamaguchi Jun-ichro)教授在2020年首次报道[1]

Yamaguchi ester dance反应为首例钯催化条件下的羰基官能团重排反应(catalytic carbonyl group rearrangement),具有优良的区域选择性、官能团兼容性以及广泛底物适用范围。为一系列常规方法难以合成的芳香羧酸芳酯与杂环芳香羧酸芳酯分子 (如2-芘甲酸苯酯及1-甲基-3-萘甲酸苯酯等)的开辟了一种更为简便易行的方法。需要强调的是,该反应代表了首例金属催化的酯基迁移反应,填补了重排反应的一项空白,具有重要的理论和指导意义。

基本文献

反应机理

考文献

  • [1] R. Takise, K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6791. doi: 10.1002/anie.201403823.
  • [2] R. Takise, K. Muto, J. Yamaguchi, Chem.Soc. Rev. 2017, 46, 5864. doi: 10.1039/C7CS00182G.
  • [3] K. Amaike, K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573. doi: 10.1021/ja306062c.
  • [4] K. Muto, J. Yamaguchi, D. G. Musaev, K. Itami, Nat. Commun. 2015, 6, 7508. doi: 10.1038/ncomms8508.
  • [5] Q. Lu, H. Yu, Y. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8252. doi: 10.1021/ja4127455.
  • [6] H. Xu, K. Muto, J. Yamaguchi, C. Zhao, K. Itami, D. G. Musaev, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14834. doi: 10.1021/ja5071174. 

反应实例

2-芘甲酸苯酯的合成[1]

1-甲基-3-萘甲酸苯酯的合成[1]

苯并噻吩-3-羧酸苯酯的合成[1]

实验步骤

参考文献

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