有机合成百科

Regitz重氮转移法 Regitz Diazo Transfer

概要

活性亚甲基化合物可以通过与磺酰叠氮化物反应转化为重氮化合物。

这些重氮化合物可以作为、1,3-Dipolar、或者金属卡宾的前体使用。后者可以进行CyclopropanationC-H卡宾插入反应

 

基本文献

  • Dimroth, O. et al. Ann. 1910, 373, 336.
  • Regitz, M. Ann. 1964, 676, 101.
  • Regitz, M. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1403. doi:10.1016/S0040-4039(00)90489-1
  • Regitz, M.; Heck, G. Ber. 1964, 97, 1482.
  • Regitz, M. Ber. 1964, 97, 2742.
  • Regitz, M.; Anschuetz, W.; Bartz. W.; Liedhegener, A. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 3171. doi:10.1016/S0040-4039(00)89580-5
  • Regitz, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19676, 733. doi:10.1002/anie.196707331
  • Regitz, M. Synthesis 1972, 351. DOI: 10.1055/s-1972-21883
  • Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 199494, 1091. DOI: 10.1021/cr00028a010
  • Maas, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186. doi:10.1002/anie.200902785
  • Lindsay.V. N. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1463-1470. DOI: 10.1021/ja3099728.

 

反应机理

反应实例

酮的α位很多时候并不能直接反应。可以通过引入甲酰基的阶段性方法以达到目的[1]。 对于更灵敏的底物可以首先引入三氟乙酰基用于相同的目的。[2]

在碱性条件下,通过使用可廉价制备的双甾基肼试剂能够有效地将α-卤代酯转化为α-重氮酯。[3]

将叠氮化物转化为重氮化合物的试剂。[4]

实验步骤

 

实验技巧

※重氮化合物通常具有毒性和爆炸性,应谨慎处理。

 

参考文献

[1] Regtiz, M.; Rueter, J. Chem. Ber. 1968101, 1263.[2] Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org .Chem. 1990, 55, 1959. DOI: 10.1021/jo00293a053[3] Toma, T.; Shimokawa, J.; Fukuyama, T. Org. Lett. 20079, 3195. DOI: 10.1021/ol701432k

[4] Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem. Int. Ed. 200948, 2359. DOI:10.1002/anie.200804689

 

关联反应与记事

 

外部链接

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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