- 概要
内部炔，在强碱的作用下经由丙二烯中间体，最终异构得到末端炔烃的反应。异构化的进程就像一条拉链一样，所以该反应也俗称拉链反应（zipper reaction）。
该反应中使用的碱性经常为二甲基亚砜基阴离子，钾丙酰胺等。
- 基本文献
・Jacob, T. L. Org. React. 1949, 5, 1.
・Bushby, R. J. Org. React. 1970, 24, 585.
・Brown, C. A.; Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 891. doi:10.1021/ja00837a034
・Brown, C. A.; Yamashita, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 959. DOI: 10.1039/C39760000959
・Abrams, S. R.; Shaw, A. C. Org. Synth. 1988, 66, 127. [website]
- 反应机理
反应中形成丙二烯中间体。该反应最终形成了热力学相对不稳定的末端炔烃，这是因为金属乙炔化物发生不可逆地被去质子化的结果。
- 反应实例
Gymnomitrol的全合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载
