- 概要
卤代烷烃在乌洛托品(六亚甲基四胺)的作用下,发生烷基化反应最终得到肿胺的合成手法。在该反应中,碘代烷烃反应速度最快,氯代与溴代底物反应比较缓慢。
反应优点为底物易得,副反应少,反应步骤简单,以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺,第一步只能在氮上引入一个烷基,因此水解后生成比较纯净的伯胺。
- 基本文献
- Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1895, 13, S352.
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- Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R.
- A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
- Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053
- 反应机理
烷基化后形成四级胺盐,然后经过酸性条件水解得到肿胺。
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献