有机合成百科

Pinnick氧化(Pinnick oxidation)

  • 概要

在极其温和的条件下,醛被氧化成酸的反应。

使用Jones氧化、PDC、四氧化钌等氧化剂可以一步反应就把醇氧化成羧酸,但是由于反应条件比较强,对于全合成来说,尤其是有多官能团的化合物经常不适合这种太强的条件。所以,在这种情况下,经常利用从醇→醛→酸这种分两步的比较温和的反应方法。Pinnick氧化也在第二步(醛→酸)的氧化反应中被使用。

 

  • 基本文献

・Kraus, G. A.; Roth, B. J. Org. Chem. 1980,  45, 4825. DOI: 10.1021/jo01312a004
・Kraus, G. A.; Taschner, M. J. J. Org. Chem. 198045, 1175. DOI: 10.1021/jo01294a058
・Bal, B. S.; Childers, W. E., Jr.; Pinnick, H. W. Tetrahedron 1981, 37, 2091. doi:10.1016/S0040-4020(01)97963-3

 

  • 反应机理

2-甲基-2-丁烯、作为反应中伴随生成的次氯酸盐和碱的清除剂、防止副反应的发生。 pinnick_2.gif

 

  •  反应实例

 

  • 实验步骤

该反应最大的特征就是很强的多官能团的兼容性。
Norzoanthamine的合成[1] pinnick_3.gif Platensimycin的合成[2] pinnick_4.gif

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Miyashita, M.; Tanino, K. et al. Science 2004305, 495. DOI:10.1126/science.1098851
[2] (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, E. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086. doi:10.1002/anie.200603892 (b) Nicoalou, K. C.; Edmonds, E. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942. doi:10.1002/anie.200700586

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