概要

碘是在卤素元素中最容易极化，电负性最小的元素。由于这个原因，碘比较容易形成高价。

高价碘试剂伴随着离去基团的离去，比较容易还原成I价的碘，所以它具有很高的氧化能与离去能力。

以下罗列出了有机合成化学中常用的III价碘试剂（λ³-iodane）。

高价碘原子也能形成V价（λ⁵-iodane)或VII价的状态。其中IBX，Dess-Martin試薬、过碘酸盐等，作为稳定温和的催化剂使用。

基本文献

<review>

• Valvoglis, A. Synthesis 1984, 709.
• Stang, P. F.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123. DOI: 10.1021/cr940424+
• Varvoglis, A.; Spyroudis, S. Synlett 1998, 221. DOI: 10.1055/s-1998-1619
• Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523. doi:10.1021/cr010003+
  
• Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2893. doi:10.1021/jo050117b
• Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3656. DOI: 10.1002/anie.200500115
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• Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 2008, 108, 5299. doi:10.1021/cr800332c
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• Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073. DOI: 10.1039/b821747e
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反应机理

高价碘化合物的反应性根据其离去基团的离去容易度的难易相关。

反応例

手性高价碘催化剂的手性氧化反应[1]

近年来实现高价碘催化量使用的反应开发是一大热点。

实验步骤

实验技巧

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2008, 47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464