有机合成百科

高价碘(Hypervalent Iodine)

概要

碘是在卤素元素中最容易极化,电负性最小的元素。由于这个原因,碘比较容易形成高价。

高价碘试剂伴随着离去基团的离去,比较容易还原成I价的碘,所以它具有很高的氧化能与离去能力。

以下罗列出了有机合成化学中常用的III价碘试剂(λ3-iodane)。

hypervalent_i_2

高价碘原子也能形成V价(λ5-iodane)或VII价的状态。其中IBX,Dess-Martin試薬、过碘酸盐等,作为稳定温和的催化剂使用。

基本文献

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反应机理

高价碘化合物的反应性根据其离去基团的离去容易度的难易相关。

反応例

手性高价碘催化剂的手性氧化反应[1]

hypervalent_i_10

近年来实现高价碘催化量使用的反应开发是一大热点。

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

(1) Dohi, T.; Maruyama, A.; Takenaga, N.; Senami, K.; Minamitsuji, Y.; Fujioka, H.; Carmmerer, S. B.; Kita, Y. Angew. Chem. Int.Ed. 2008, 47, 3787. doi:10.1002/anie.200800464

 

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