有机合成百科

德尔宾反应(Delepine Amine Synthesis)

  • 概要

卤代烷烃在乌洛托品(六亚甲基四胺)的作用下,发生烷基化反应最终得到肿胺的合成手法。在该反应中,碘代烷烃反应速度最快,氯代与溴代底物反应比较缓慢。

反应优点为底物易得,副反应少,反应步骤简单,以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺,第一步只能在氮上引入一个烷基,因此水解后生成比较纯净的伯胺。

 

  • 基本文献
  • Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 189513, S352.
  • Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.
  • Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R.
  • A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
  • Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053

 

  • 反应机理

烷基化后形成四级胺盐,然后经过酸性条件水解得到肿胺。

delepine_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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LuWenjie

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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