有机合成百科

德尔宾反应(Delepine Amine Synthesis)

  • 概要

卤代烷烃在乌洛托品(六亚甲基四胺)的作用下,发生烷基化反应最终得到肿胺的合成手法。在该反应中,碘代烷烃反应速度最快,氯代与溴代底物反应比较缓慢。

反应优点为底物易得,副反应少,反应步骤简单,以及条件温和。六亚甲四胺已为叔胺,第一步只能在氮上引入一个烷基,因此水解后生成比较纯净的伯胺。

 

  • 基本文献
  • Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 189513, S352.
  • Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.
  • Henry, A.; Hollins, R. A.; Lowe-Ma, C.; Moore, D. W.; Nissan, R.
  • A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796. DOI: 10.1021/jo00293a024
  • Warmus, J. S.; Dilley, G.J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1993, 58, 270. DOI: 10.1021/jo00053a053

 

  • 反应机理

烷基化后形成四级胺盐,然后经过酸性条件水解得到肿胺。

delepine_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

Related post

  1. 碳碳键的形成:过渡金属催化的芳烃和烯烃的偶联反应 第四部分 有机…
  2. Kulinkovich Reaction
  3. Fenton反应(Fenton Reaction)
  4. 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation…
  5. Corey-Fuchs炔合成(Corey-Fuchs Alkyn…
  6. Iwao 吲哚合成
  7. 斯文氧化 Swern Oxidation
  8. Newman-Kwart 重排反應

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP