概要

二芳基脯氨醇硅醚可以与醛形成各种烯胺/亚胺型活性中间体，进行各种手性催化反应得到高对映选择性的产物。并且该催化剂使用起来十分简便，与原型Proline催化剂相比，再活性与溶解性上具有巨大的优势。

林雄二郎、Karl Anker Jorgensen几乎在同一时期合成应用了该催化剂，所以该催化剂也叫林-Jorgensen催化剂。MacMillan催化剂主要是亚胺型的反应为主，而该催化剂主要是烯胺型的较多。

基本文献

• Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794. DOI: 10.1002/anie.200462101
  
• Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212. DOI: 10.1002/anie.200500599
  
• Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjarsgaard, A.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296. DOI: 10.1021/ja056120u

<review>

• Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248. DOI: 10.1021/ar200149w
  
• Wroblewska, A. Synlett 2012, 23, 953. DOI: 10.1055/s-0031-1290774

 

反应机理

质子酸共催化剂的添加可以得到惊人的效果。(参考：Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822; J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6741.)

反应实例

达菲的超高效合成应用[1]

参考文献

[1] Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304. DOI: 10.1002/anie.200804883