有机合成百科

Hayashi-Jorgensen催化剂(Hayashi-Jorgensen Catalyst)

概要

二芳基脯氨醇硅醚可以与醛形成各种烯胺/亚胺型活性中间体,进行各种手性催化反应得到高对映选择性的产物。并且该催化剂使用起来十分简便,与原型Proline催化剂相比,再活性与溶解性上具有巨大的优势。

林雄二郎Karl Anker Jorgensen几乎在同一时期合成应用了该催化剂,所以该催化剂也叫林-Jorgensen催化剂MacMillan催化剂主要是亚胺型的反应为主,而该催化剂主要是烯胺型的较多。

基本文献

  • Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 794. DOI: 10.1002/anie.200462101
  • Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 4212. DOI: 10.1002/anie.200500599
  • Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjarsgaard, A.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 18296. DOI: 10.1021/ja056120u

<review>

  • Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jorgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 201245, 248. DOI: 10.1021/ar200149w
  • Wroblewska, A. Synlett 201223, 953. DOI: 10.1055/s-0031-1290774

 

反应机理

质子酸共催化剂的添加可以得到惊人的效果。(参考:Helv. Chim. Acta 201194, 719; J. Am. Chem. Soc. 2011133, 8822J. Am. Chem. Soc. 2012134, 6741.)

Hayashi_Jorgensen_3

反应实例

达菲的超高效合成应用[1]

Hayashi_Jorgensen_2

参考文献

[1] Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 200948, 1304. DOI: 10.1002/anie.200804883

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