有机合成百科

碘内酯化反应 Iodolactonization

  • 概要

使得γ,δ-不不饱和羧酸与碘反应,进过形成碘嗡离子中间体后再内酰化的反应。该反应能在温和条件下进行,并且能够得到位置及立体选择性的内酰化产物。

除了使用碘作为亲电试剂,其他的如硒阳离子等价物也可以用于该反应。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

I2跟烯烃反应形成碘嗡中间体,再进行内酯化。

i_lactone_2

 

  • 反应实例

Merrilactone A的合成[1]

i_lactone_5

 

达菲的合成[2]:碘的内酯化是关键步骤。

i_lactone_3

Garsubellin A的合成[3]:通过使用酮酯分子内环化反应,构建三环骨架。

i_lactone_4

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 1511. doi:10.1002/anie.200462509
[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006128, 6310. DOI: 10.1021/ja0616433
[3] Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J.J. Am. Chem. Soc. 2006128, 1048. DOI: 10.1021/ja057418n

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