概要
1,3,5-三烯在光照下，发生环化反应，得到6元碳环或杂环的反应。
关联反应（本网站）
基本文献
- Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1. doi: 10.1002/0471264180.or030.01
<photochemical reaction in total synthesis>
- Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052. DOI: 10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1000. DOI: 10.1002/anie.201002845
反应机理
环化是一个同旋反应（conrotatory）、因此产物的立体化学是可以预测的。
反应实例
在与氧化剂(O2, I2, FeCl3 etc)共存下、用紫外线照射二苯乙烯、环化得到菲。它可以应用于稠合多环芳烃或杂环的合成。 它也适用于螺环的合成。
(+)-K252a的合成[1]
通过烯胺的[6π]光环化合成(-)-xylopinine[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Kobayashi, Y.; Fujimoto, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6501. DOI: 10.1021/ja990909l[2] Kametani, T.; Takagi, N.; Toyota, M.; Honda, T.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 2830. DOI: 10.1039/P19810002830
外部链接
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