环化反应

Charette不对称环丙烷化(Charette Asymmetric Cyclopropanation)

  • 概要

该反应添加了手性硼酸酯进行的不对称的Simmons-Smith环丙烷化反应。底物中的烯丙醇作为导向基团是该反应出手性的关键。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

charette_asym_cyclopro_2

 

  • 反应实例

FR-900848的合成[1]

charette_asym_cyclopro_3

 

反应选择性的发生在离羟基近的双键。[2]

charette_asym_cyclopro_4

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G
[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4

 

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