环化反应

Charette不对称环丙烷化(Charette Asymmetric Cyclopropanation)

  • 概要

该反应添加了手性硼酸酯进行的不对称的Simmons-Smith环丙烷化反应。底物中的烯丙醇作为导向基团是该反应出手性的关键。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

charette_asym_cyclopro_2

 

  • 反应实例

FR-900848的合成[1]

charette_asym_cyclopro_3

 

反应选择性的发生在离羟基近的双键。[2]

charette_asym_cyclopro_4

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G
[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. Quéguiner 氮杂咔唑合成
  2. 阿兰-罗宾逊反应(Allan-Robinson Flavone …
  3. 费舍尔吲哚合成 Fischer Indole Synthesis…
  4. Camps喹啉合成(Camps Quinoline Synthe…
  5. Fu环化反应(Gregory Chung-Wei Fu)
  6. Yamamoto 不对称碳环化
  7. Danheiser环戊烯合成(Danheiser Cyclope…
  8. Larock 吲哚合成 Larock indole synthe…

Pick UP!

PAGE TOP