环化反应

Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

  • 概要

该方法使用肼和2倍当量的醛做原料,合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体(R–C=N−N=C–R),然后在盐酸作用下重排,失去一分子氨关环得取代吡咯。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

双烯中间体的[3,3]σ迁移是该反应的关键步骤。具体参照Fischer吲哚合成。

piloty_robinson_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

Related post

  1. 狄尔斯–阿尔德反应(Diels-Alder Reaction)
  2. Larock 吲哚合成 Larock indole synthe…
  3. 阿兰-罗宾逊反应(Allan-Robinson Flavone …
  4. Stork-Takahashi氰醇环化
  5. 金属卡宾的环丙烷化反应(Cyclopropanation wit…
  6. 点击化学(Huisgen Cycloaddition)
  7. 罗宾森环化反应 Robinson Annulation
  8. Yamaguchi大环内酯化(Yamaguchi Macrola…

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP