有机合成百科

Tomkinson反应

概要

Tomkinson反应 (Tomkinson reaction),是在碱性条件下,N-取代-2,4-二硝基苯磺酰胺与各类硫代羧酸之间作用,获得酰胺类化合物的反应[1]。该反应由美国Glaxo Wellcome研发公司医药化学部 (Department of Medicinal Chemistry, Glaxo Wellcome Research and Development)的N. C. O. Tomkinson在1998年首次报道[1]

之后,Tomkinson将上述反应条件进一步应用于硫代酰胺、脲及硫脲的合成[2]

该反应是对Fukuyama胺合成法[3]-[5] (福山 透, Fukuyama Tohru, Fukuyama Amine Synthesis)的进一步改进与扩展,具有温和的反应条件及优良的产率。在各类酰胺、硫代酰胺、脲、硫脲及多肽合成中具有广阔的应用前景[6]

基本文献

反应机理

反应实例

酰胺的合成[1]

硫代酰胺的合成[1]

脲的合成[1]

硫脲的合成[1]

二肽的合成[1]

实验步骤

氮气气氛下,向搅拌中的硫代羧酸 (2 eq.)的无水DMF溶液 (底物浓度为0.2 M)中加入碳酸铯 (2 eq.),随后,加入N-取代-2,4-二硝基苯磺酰胺 (1 eq.)。继续搅拌,直至反应结束。反应结束后,加入饱和氯化铵溶液淬灭反应。淬灭完成后,加入乙酸乙酯进行萃取。将合并的有机相依次采用饱和食盐水进行洗涤、无水硫酸镁干燥、活性炭处理并过滤,最后,减压除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱进行分离纯化 (20-30%乙酸乙酯/正己烷作为洗脱剂)获得最终目标产物。

参考文献

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