本文作者：孙苏赟
第五部分 其他一些生成酰胺的方法
- Backmann重排反应
Backmann重排反应是由德国化学家Ernst Otto Beckmann命名的，起初的报道是由环己酮肟转化成己内酯的反应，这是生成内酯的一种重要的方法。
通常Beckmann反应由酸催化，常用同时其他化合物也可以促使反应的发生，例如TsCl，SOCl2，PCl5，P2O5，TEA，NaOH，等。在高分子工业中己内酯常作为合成PA66的原料。
在重排反应的同时，还会存在另一个裂解的副反应：
几个在合成上的例子：
a. Beckmann重排伴随酯交换[1]
b. 在重排的过程中会存在迁移选择性的问题：[2]
2. Ugi反应
Ugi反应应该是最著名的多组分反应之一了，经典的Ugi反应是由酮或醛，胺，乙腈和羧酸参与的四组分反应：
此外也有开发出的将羧酸替换成其他试剂的Ugi反应：
例如：[3]
Passerini反应是个比较类似的多组分反应，这里是一个例子：[4]
3. Chapman重排反应
这是一个不太常见的由亚胺酸酯重排生成酰胺的反应。
亚胺酸酯的衍生物也常作为苄基和PMB的上保护基试剂：
酯和酰胺是天然产物结构中非常常见的结构，也是一些药物的重要结构和靶点。至此，我们介绍了五个部分，分别是间接法和直接法制备酯和酰胺化合物，和几个可以生成酰胺的人名反应，希望这些内容可以对大家有所启发。
REFERENCES
- [1] Science 1977, 196, 1410. DOI: 10.1126/science.867037
- [2] J. Org. Chem. 1999, 64, 7871. DOI: 10.1021/jo990905z
- [3] Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1845. DOI: 10.1002/anie.200805709
- [4] J. Org. Chem. 2007, 72, 10239. DOI: 10.1021/jo701978v
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