本文作者：孙苏赟
第三部分 Sharpless AD (1)
对于OsO4双羟化，反应的面选择性和底物有很大关系，但是一但底物没有手性，一般反应的ee值都不会太高。为了增加反应的立体选择性，后来开发了给反应中加入手性胺配体的反应系统：
常用的手性二胺配体有：
以上的氮配体可以加速双键的环加成过程，因这是一个配体加速反应：[1]
同样的，单齿配体的过程也是类似的：
但是，目前关于反应的具体机理还是有争议的：
含有共氧化剂的循环催化过程大致过程如下：
最一开始，有人发现吡啶可以加速这个反应，原因是含氮的配体可以和Os配合使得OsO4在溶剂中有很好的溶解性，且赋予了顺式加成时的高度的面选择性，即为现在所之的Sharpless不对称双羟化反应（Sharpless Asymmetric Dihydroxylation, Sharpless AD）：
References
- [1] J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907-9908. DOI: 10.1021/ja971650e
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