有机合成百科

费舍尔卡宾配合物(Fischer Carbene Complex)

概要

羰基铬上的羰基配体与有机锂试剂反应生成的醇锂,在重氮甲烷或者Meerwein试剂等hard甲基化试剂的存在下,反应生成费舍尔卡宾配合物。

由于Cr上的多个羰基配体的吸电子效应,卡宾上的碳很容易被亲核进攻。同样的,由于卡宾碳的α位的H的酸性增大(pKa~12),容易被碱拔氢。生成的阴离子可以与多种亲电子试剂反应。因此费舍尔卡宾配合物在有机合成化学上可以视作酯的等价体

fischer_carbene_2

基本文献

 

反应机理

fischer_carbene_5

反应实例

芳取代的Fischer卡宾配合物与炔烃混合加热,进行环化反应,然后通过氧化处理得到4-alkoxyphenol产物。(Dötz反应)[1]

fischer_carbene_4

下图所示配合物在光照下形成烯酮。然后通过Staudinger[2+2]环化,最终合成β内酰胺的应用实例。

fischer_carbene_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Dotz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 197514, 644. doi:10.1002/anie.197506442.

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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