概要

Akabori-Momotani反应 (Akabori-Momotani reaction) 是在加热条件下，氨基酸与芳香醛之间进行脱羧缩合 (decarboxylative condensation)过程，生成氨基醇的反应。该反应由日本大阪大学 (大阪大学，Osaka university)的赤堀四郎 (赤堀 四郎, Akabori Shiro)与桃谷嘉橘 (桃谷嘉橘, Momotani, Kakitsu )在1943年首次报道^[1]。该反应产率优良，然而，该条件底物适用范围较窄，不适用与三级氨基酸。同时，无法获得更高程度的立体选择性 (Akabori-Momotani反应仅具有中等程度的立体选择性)。因此，该反应在当代有机合成研究中已少有应用。目前，该反应的应用主要集中于部分药物的研究方面^[2]-[4]。

基本文献

• [1] S. Akabori, K. Momotani, J. Chem. Soc. Jpn. 1943, 64, 608. doi: 10.1246/nikkashi1921.
• [2] D. Doughty, E. Kent, B. Painter, P. E. Pigou, M. R. Johnston, Forens. Sci. Int. 2018, 287, 207. doi: 10.1016/j.forsciint.2018.01.023.
• [3] A. Doddridge, M. Collins, H. Salouros, Drug Test. Anal. 2018, 10, 548. doi: 10.1002/dta.2239.
• [4] B. Painter, P. Pigou, J. Clandest. Lab. Investig. Chem. Assoc. 2012, 22, 6.

反应机理

参考文献

• [1] D. Doughty, E. Kent, B. Painter, P. E. Pigou, M. R. Johnston, Forens. Sci. Int. 2018, 287, 207. doi: 10.1016/j.forsciint.2018.01.023.
• [2] G. Pandey, P. Banerjee, S. R. Gadre, Chem. Rev. 2006, 106, 4484. doi: 10.1021/cr050011g.
• [3] O. Tsuge, S. Kanemasa, M. Ohe, S. Takenaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4079. doi: 10.1246/bcsj.60.4079.

反应实例

氨基醇的合成^[1]-[3]

实验步骤

将N-甲基丙氨酸(1 eq.)与苯甲醛 (1.2 eq.)溶于DMSO，将上述混合物在130°C下搅拌加热1 h。随后，加入5%乙酸溶液，再将上述反应混合物进行加热回流。4 h后，将上述混合物冷却至室温。随后，加入二氯甲烷进行萃取。水相加入10%氢氧化钠溶液调节pH至10后，继续加入二氯甲烷进行萃取。将合并的有机相加入无水硫酸钠进行干燥，在减压除去溶剂后，获得相应目标产物。

参考文献

• [1] S. Akabori, K. Momotani, J. Chem. Soc. Jpn. 1943, 64, 608. doi: 10.1246/nikkashi1921.
• [2] D. Doughty, E. Kent, B. Painter, P. E. Pigou, M. R. Johnston, Forens. Sci. Int. 2018, 287, 207. doi: 10.1016/j.forsciint.2018.01.023.
• [3] A. Doddridge, M. Collins, H. Salouros, Drug Test. Anal. 2018, 10, 548. doi: 10.1002/dta.2239.

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