世界著名化学家

Brian M. Stoltz

    Brian M. Stoltz (19xx年xx月xx日-)、美国有机化学家,加州理工学院教授。(主页

经历

1993 印第安纳大学 学士
1997 耶鲁大学 博士学位 (John Wood教授)
1998-2000 哈佛大学 博士研究员 (E. J. Corey教授)
2000 加州理工学院 助教授
2006 加州理工学院 教授

获奖经历

2003-2005 Alfred P. Sloan Research Fellow
2005 Arthur C. Cope Scholar Award
2009 Corey Award
2010 Tetrahedron Young Investigator Award in Organic Chemistry
2010 Schulich Visiting Professor Lectureship, Technion-The Israel Institute of Technology, Haifa, Israel
2010 Israel Chemical Society, Honorary Lifetime Member
2011 Ta-shue Chou Lectureship Award, The Ta-shue Chou Foundation in conjunction with the Institute of Chemistry, Academia Sinica, Taipei, Taiwan
2011 Herbert C. Brown Lecturer in Organic Chemistry, Purdue University, West Lafayette, Indiana
2011 Lester S. Andrews Lecturer, Mississippi State University, Starkville, Mississippi
2011 Caltech Academics and Research Committee (ARC) Professor of the Month
2011 R. C. Fuson Visiting Professorship, University of Illinois at Urbana-Champaign, Urbana, IL
2011 Nankai University Lectureship, Nankai University, Tianjin
2015 Mukaiyama Award by the Society of Synthetic Organic Chemistry

 

研究概要

具有复杂骨架结构的生理活性化合物的全合成研究

特别是苯炔化学,以钯催化的不对称合成作为关键反应,合成各式各样的复杂化合物。

立体化学消融反应(stereoablative reaction)[1]的提出

由外消旋体的反应底物出发、只得到一种立体化学的收敛合成法,他将这样的反应称为立体化学消融反应(stereoablative reaction)

stereoablative_rxn

扭曲酰胺的合成[2]
通常非环状酰胺的氮原子上的电子与羰基碳氧双键共轭较强、成平面结构。但是2-奎宁环酮由于其多环结构而使得生成的酰胺不能共面,从结果上看就得到了扭曲的酰胺结构。因为这个扭曲的结构十分不稳定,可以说Stoltz完成了科学家们历经数十年都没能实现的化合物。他通过无水条件・強酸存在下的反应,以盐的形式成功分离该化合物并确证其结构。

2_quinuqulidone

 

立体消失反応(Stereoablative Reaction)

    脱羧基不对称αー烷基化反应。这个反应是从立体化学混合底物到单一立体化学的化合物的收敛合成,属于动力学光学拆分的一种。反应中用Pd-PHOX催化条件,能够一步反应构筑含有两个手性季碳立体中心的化合物,并成功实现了(-)-Cyanthiwigin F的全合成。[3]

cyanthiwiginF_2

 

芳香杂环C–H键的催化直接硅基化

最近,他与Grubbs研究组一同报道了直接硅基化反应。[6] 以最常见的碱金属盐–叔丁醇钾(KOt-Bu)作为催化剂,将芳香杂环C–H键与[Si]–H反应直接硅基化。

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评论和其他

  1. 他的研究组是网络上很活跃的研究组之一。特别是研究室主页中、seminar的资料还有有机合成技巧集等,对研究者非常有益的信息都是公开的,只要一个实验室信息发布在网络上、就会成为其他研究室的榜样。

 

 

相关文献

  1.  Stoltz, B. M. et al. Org. Biomol. Chem. 20075, 3571, DOI: 10.1039/b711159m
  2.  (a) Tani, K.; Stoltz, B. M. Nature 2006441, 7094. doi:10.1038/441699a (b)  Ly, T.; Krout, M.; Pham, D. K.; Tani, K.; Stoltz, B. M.; Julian, R. R.  J. Am. Chem. Soc.  2007129, 1864. DOI: 10.1021/ja067703m
  3. Enquist, J. A., Jr; Stoltz, B. M. Nature 2008453, 1228. DOI: 10.1038/nature07046
  4.  Streuff, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nature Chem. 20102, 192. DOI: 10.1038/nchem.518
  5. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nature Chem. 20124, 130. DOI: 10.1038/nchem.1222
  6. Toutov, A. A.; Liu, W.-B.; Betz, K. N.; Fedorov, A.; Stoltz, B. M.; Grubbs, R. H. Nature 2015518, 80. DOI: 10.1038/nature14126

 

外部链接

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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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