有机合成百科

Kabachnik–Fields反应 Kabachnik-Fields Reaction

概要

三成分縮合反応の一種。

反应机理与Strecker反应・Mannich反应类似,最终生成α-氨基酸的磷类似物,可用作拟肽类化合物。

基本文献

  • Kabachinik, M. I.; Medved, T. Y. Doklady Akademii Nauk SSSR 1952, 83, 689.
  • Fields, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1528. doi:10.1021/ja01126a054
  • Review: Cherkasov, R. A.; GalkinV. I. Russ. Chem. Rev. 199867, 857. doi:10.1070/RC1998v067n10ABEH000421
  • Bhagat, S.; Chakraborti, A. K. J. Org. Chem, 200772, 1263.DOI: 10.1021/jo062140i

 

反应机理

kabachnik_fields_2

反应实例

Mg(ClO4)2催化的三组分反应[1]

586a

四级铵盐参与的三组分反应[2]

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实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

  1. S. Bhagat, A. K. Chakraborti, J. Org. Chem., 2007, 72, 1263-1270.
  2. Y.-Q. Yu, D.-Z. Xu, Synthesis, 2015, 47, 1869-1876.

 

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