世界著名化学家

Morten P. Meldal

本文翻译自日文版化学空间:モーテン・メルダル Morten P. Meldal  原作者:kanako

翻译 Alberto Caeiro    校对 Hu Hao

Morten P. Meldal,丹麦有机化学家,现为哥本哈根大学 (University of Copenhagen)教授,主要研究组合化学(Combinatorial chemistry)和多肽化学(Peptide chemistry)。此外,Meldal教授也因铜催化叠氮和炔烃环加成反应(CuAAC Reaction)为关键反应的点击化学(Click chemistry)的共同开发者而闻名。图片:实验室介绍

经历

  • 1983-1988, Ph. D., Technical University of Denmark
  • 1983-1985, Postdoctoral fellow, Copenhagen University
  • 1985-1986, Postdoctoral fellow, Cambridge University
  • 1988-2011, Research leader, Carlsberg Institute
  • 1996, Adjunct professor, Technical University of Denmark
  • 2004, Adjunct professor, Copenhagen University
  • 2004, Professor, Carlsberg Institute
  • 2011-2013, Dean of Nano Science Center, Copenhagen University
  • 2011-present, Professor, Nano Science Center, Copenhagen University

获奖经历

  • 1988 Kirstine Meyers Award (Denmark)
  • 1990 Danish Society of Chemistry Award
  • 1996 NKT Research Award
  • 1996 Leonidas Zerwas Award (European Peptide Society)
  • 1997 Ellen and Niels Bjerrum Gold Medal
  • 2009 Ralph F. Hirschmann Award (American Chemical Society)
  • 2011 Vincent du Vigneaud Award (American Peptide Society)
  • 2019 Clarivate Analytics Quotation Honor Award

工作介绍

铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC)

在2001年,Meldal教授报道铜(I)作为催化剂,叠氮化物和炔烃反应合成1H-[1,2,3]-三唑的1,3-偶极环加成(Husgen反应)[1,2]。叠氮化物和固相负载的多肽分子末端炔烃在铜(I)催化下,以95%以上收率高效的发生环加成反应得到取代的1H-[1,2,3]-三唑。

Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition

反应可在室温下快速进行,且具有优秀的区域选择性。反应的底物普适性也很好,对于叠氮部分,伯,仲,叔,芳烷基叠氮化物和糖基叠氮都能兼容。此外,反应有优秀的官能团耐受性,即使在硫酯/酯/酰胺/ Fmoc /三苯甲基和弱于氧化作用的氨基酸(蛋氨酸/色氨酸/半胱氨酸)存在下,也能以高收率进行而没有副反应发生。

在论文发表后不久,美国Scripps研究所的Sharpless教授也报道了类似的铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应[3]。他们的反应是在水相中进行,使用的是催化剂是CuSO45H2O。Cu(II)在反应体系内被原位还原成Cu(I),该水相中的CuAAC反应在化学生物学中被广泛使用,并发展成为点击化学中的主要反应。

参考文献

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