Morten P. Meldal

世界著名化学家

Morten P. Meldal

本文翻译自日文版化学空间：モーテン・メルダル Morten P. Meldal 原作者：kanako

翻译 Alberto Caeiro 校对 Hu Hao

Morten P. Meldal，丹麦有机化学家，现为哥本哈根大学 (University of Copenhagen)教授，主要研究组合化学(Combinatorial chemistry)和多肽化学(Peptide chemistry)。此外，Meldal教授也因铜催化叠氮和炔烃环加成反应(CuAAC Reaction)为关键反应的点击化学(Click chemistry)的共同开发者而闻名。图片：实验室介绍。

经历

1983-1988, Ph. D., Technical University of Denmark
1983-1985, Postdoctoral fellow, Copenhagen University
1985-1986, Postdoctoral fellow, Cambridge University
1988-2011, Research leader, Carlsberg Institute
1996, Adjunct professor, Technical University of Denmark
2004, Adjunct professor, Copenhagen University
2004, Professor, Carlsberg Institute
2011-2013, Dean of Nano Science Center, Copenhagen University
2011-present, Professor, Nano Science Center, Copenhagen University

获奖经历

1988 Kirstine Meyers Award (Denmark)
1990 Danish Society of Chemistry Award
1996 NKT Research Award
1996 Leonidas Zerwas Award (European Peptide Society)
1997 Ellen and Niels Bjerrum Gold Medal
2009 Ralph F. Hirschmann Award (American Chemical Society)
2011 Vincent du Vigneaud Award (American Peptide Society)
2019 Clarivate Analytics Quotation Honor Award

工作介绍

铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC)

在2001年，Meldal教授报道铜(I)作为催化剂，叠氮化物和炔烃反应合成1H-[1,2,3]-三唑的1,3-偶极环加成(Husgen反应)^[1,2]。叠氮化物和固相负载的多肽分子末端炔烃在铜(I)催化下，以95%以上收率高效的发生环加成反应得到取代的1H-[1,2,3]-三唑。

Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition

反应可在室温下快速进行，且具有优秀的区域选择性。反应的底物普适性也很好，对于叠氮部分，伯，仲，叔，芳烷基叠氮化物和糖基叠氮都能兼容。此外，反应有优秀的官能团耐受性，即使在硫酯/酯/酰胺/ Fmoc /三苯甲基和弱于氧化作用的氨基酸（蛋氨酸/色氨酸/半胱氨酸）存在下，也能以高收率进行而没有副反应发生。

在论文发表后不久，美国Scripps研究所的Sharpless教授也报道了类似的铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应^[3]。他们的反应是在水相中进行，使用的是催化剂是CuSO_4^•5H₂O。Cu(II)在反应体系内被原位还原成Cu(I)，该水相中的CuAAC反应在化学生物学中被广泛使用，并发展成为点击化学中的主要反应。

参考文献

[1] Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Morten, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. DOI: 10.1021/jo011148j.
[2] Morten, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952. DOI: 10.1021/cr0783479.
[3] Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596. DOI: 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4.