概要
羧酸的银盐，在无水的惰性溶剂中与溴回流，发生脱碳酸的反应最终形成溴代烷烃产物。
此反应广泛用于制备脂肪族、脂环族，以及某些芳香族与杂环族卤化物，特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代烃。反应产率从伯卤代烃、仲卤代烃到叔卤代烃降低。卤素中溴反应效果最好。用二羧酸单银盐，可得卤代羧酸。
基本文献
- Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Ber, 1942, 75, 291..doi:10.1002/cber.19420750309
- Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. doi: 10.1002/jlac.18611190113
- Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. DOI: 10.1021/cr50008a002
- Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341.
反应机理
该反应被认为是通过自由基机理进行的。
反应实例
不使用银盐的Hunsdieker反应[1]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Prakash, J.;. Roy, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7861.DOI: 10.1021/jo025868h
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