有机合成百科

汉斯狄克反应(Hunsdiecker Reaction)

概要

羧酸的银盐,在无水的惰性溶剂中与溴回流,发生脱碳酸的反应最终形成溴代烷烃产物。

此反应广泛用于制备脂肪族、脂环族,以及某些芳香族与杂环族卤化物,特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代烃。反应产率从伯卤代烃、仲卤代烃到叔卤代烃降低。卤素中溴反应效果最好。用二羧酸单银盐,可得卤代羧酸。

基本文献

 

反应机理

该反应被认为是通过自由基机理进行的。

hunsdiecker_2

反应实例

不使用银盐的Hunsdieker反应[1]

hunsdiecker_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Prakash, J.;. Roy, S. J. Org. Chem. 200267, 7861.DOI: 10.1021/jo025868h

 

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. Native Chemical Ligation (NCL)
  2. 巴顿碘乙烯合成(Barton Vinyl Iodide Synt…
  3. 亲电三氟甲基化反应(Electrophilic Trifluor…
  4. Krapcho脱碳酸反应 Krapcho Decarboxyla…
  5. Shenvi 异腈合成 Shenvi Isonitrile Sy…
  6. Iwao 吲哚合成
  7. Appel反应(Appel reaction)
  8. 柯尼希斯-克诺尔反应 Koenigs-Knorr Glycosi…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP