有机合成百科

汉斯狄克反应(Hunsdiecker Reaction)

概要

羧酸的银盐,在无水的惰性溶剂中与溴回流,发生脱碳酸的反应最终形成溴代烷烃产物。

此反应广泛用于制备脂肪族、脂环族,以及某些芳香族与杂环族卤化物,特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代烃。反应产率从伯卤代烃、仲卤代烃到叔卤代烃降低。卤素中溴反应效果最好。用二羧酸单银盐,可得卤代羧酸。

基本文献

 

反应机理

该反应被认为是通过自由基机理进行的。

hunsdiecker_2

反应实例

不使用银盐的Hunsdieker反应[1]

hunsdiecker_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Prakash, J.;. Roy, S. J. Org. Chem. 200267, 7861.DOI: 10.1021/jo025868h

 

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