有机合成百科

汉斯狄克反应(Hunsdiecker Reaction)

概要

羧酸的银盐,在无水的惰性溶剂中与溴回流,发生脱碳酸的反应最终形成溴代烷烃产物。

此反应广泛用于制备脂肪族、脂环族,以及某些芳香族与杂环族卤化物,特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代烃。反应产率从伯卤代烃、仲卤代烃到叔卤代烃降低。卤素中溴反应效果最好。用二羧酸单银盐,可得卤代羧酸。

基本文献

 

反应机理

该反应被认为是通过自由基机理进行的。

hunsdiecker_2

反应实例

不使用银盐的Hunsdieker反应[1]

hunsdiecker_3

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Prakash, J.;. Roy, S. J. Org. Chem. 200267, 7861.DOI: 10.1021/jo025868h

 

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

Related post

  1. Shenvi 异腈合成 Shenvi Isonitrile Sy…
  2. 四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LA…
  3. 相转移催化剂 Phase-Transfer Catalyst
  4. 俞氏糖基化反应(Yu Glycosylation)
  5. 坎尼扎罗反应 Cannizzaro Reaction
  6. Taylor-McKillop环收缩
  7. 比吉内利反应 Biginelli Reaction
  8. 酰基保护基(Acyl Protective Group)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP