有机合成百科

Bartoli吲哚合成(Bartoli Indole Synthesis)

  • 概要

用邻位取代芳香硝基化合物与乙烯基格氏试剂制备取代吲哚的手法。该方法常用于制备7位取代的吲哚类衍生物。

底物硝基邻位无取代基时,反应一般不能发生。通常用三倍量的格氏试剂,确保产率。

 

  • 基本文献

 

Review

  • Bartoli, G.; Dalpozzo, R.Nardi, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4728. DOI: 10.1039/C4CS00045E

 

  • 开发历史

在这反应被开发之前,其实有很多用于合成吲哚骨架的类似反应,在这些反应中,确唯独没有一种能够合成7位取代吲哚的反应。1989年意大利的化学家Bartoli等人开发出了该反应,因此该方法也被称为Bartoli Indole 合成法,是制备 7-取代吲哚的较好方法。

2014-09-01_11-07-03

 

 

  • 反应机理

bartoli_indole_2

 

 

  • 反应实例

Dobbs改良法: Adrian Dobbs 用邻位的溴作定位基成环,反应后再用偶氮二异丁腈和三丁基锡烷将溴除去,生成 7-位无取代基的吲哚(参考维基百科)。

500px-Bartoli_Indole_Synthesis_Dobbs_Modification

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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