- 概要
使得γ,δ-不不饱和羧酸与碘反应,进过形成碘嗡离子中间体后再内酰化的反应。该反应能在温和条件下进行,并且能够得到位置及立体选择性的内酰化产物。
除了使用碘作为亲电试剂,其他的如硒阳离子等价物也可以用于该反应。
- 基本文献
- 反应机理
I2跟烯烃反应形成碘嗡中间体,再进行内酯化。
- 反应实例
Merrilactone A的合成[1]
达菲的合成[2]:碘的内酯化是关键步骤。
Garsubellin A的合成[3]:通过使用酮酯分子内环化反应,构建三环骨架。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI: 10.1021/ja0616433
[3] Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048. DOI: 10.1021/ja057418n