有机合成百科

Sommelet–Hauser重排反应 Sommelet-Hauser Rearrangement

 

概要

苄基取代的季铵盐在强碱作用下，经由铵叶立德中间体，最终生成o-(叔氨基甲基)甲苯。该反应会与Stevens重排竞争性进行。

基本文献

  • Sommelet, M. Compt. Rend. 1937, 205, 56.
  • Kantor, S. W.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4122.
  • Brewster, J. H.; Eliel, E. L. Org. React. 1953, 7, 99.
  • Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
  • Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 913.

反应机理

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反应实例

Asymmetric Sommelet–Hauser Rearrangement of N-Benzylic Ammonium Salts[1]

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实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1]. Eiji Tayama and Hiroshi Kimura, DOI: 10.1002/anie.200

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