有机合成百科

科尔贝-施密特反应(Kolbe-Schmitt Reaction)

  • 概要

苯酚的碱金属盐与二氧化碳在加压条件下反应,在苯环上导入羧酸基的合成方法。该方法主要被用来合成水杨酸衍生物。

 

  • 基本文献

・Kolbe, H.; Lautemann, E. Liebigs Ann. Chem. 1860, 113, 125. doi:10.1002/jlac.18601130120
・Schmitt, R.J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397. doi:10.1002/prac.18850310130
・Review: Lindsey, A. S.; Jeskey, H.Chem. Rev. 1957, 57, 583. DOI: 10.1021/cr50016a001

 

  • 反应机理

酚形成金属盐后更容易发生SEAr反应。该反应主要生成邻位取代的产物。这是由于过渡态与Na发生螯合作用,使得过渡态更加稳定。

kolbe_schmitt_2

 

  • 反应实例

kolbe_schmitt_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

 

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