有机合成百科

Prevost/Woodward二羟基化反应(Prevost/Woodward Dihydroxylation)

概要

在非质子溶剂中,环状烯烃经过I2与安息香酸銀的成碘鎓环再亲核开环取代后,再通过碱性水解得到trans-1,2-乙二醇的手法(Prévost法)。

另外,I2与醋酸银的酸性条件下反应,再碱性水解则得到cis-1,2-二醇的手法被称为Woodward法

 

基本文献

  • Prévost, C. Compt. Rend. 1933196, 1129.
  • Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 195880, 209. DOI: 10.1021/ja01534a053
  • Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350.

 

反应机理

ene-ol005

 

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 德布纳-米勒喹啉合成(Doebner-von Miller qu…
  2. 偕二甲基效应 Thorpe-Ingold Effect
  3. 磺酰系保护基 Sulfonyl Protective Group…
  4. Wolff 重排
  5. 斯特雷克氨基酸合成反应 Strecker Amino Acid …
  6. 麦克尔加成(Michael reaction)
  7. Dimroth Rearrangement via A Conj…
  8. 施密特糖基化反应 Schmidt Glycosylation

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP