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Prevost/Woodward二羟基化反应(Prevost/Woodward Dihydroxylation)

概要

在非质子溶剂中,环状烯烃经过I2与安息香酸銀的成碘鎓环再亲核开环取代后,再通过碱性水解得到trans-1,2-乙二醇的手法(Prévost法)。

另外,I2与醋酸银的酸性条件下反应,再碱性水解则得到cis-1,2-二醇的手法被称为Woodward法

 

基本文献

  • Prévost, C. Compt. Rend. 1933196, 1129.
  • Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 195880, 209. DOI: 10.1021/ja01534a053
  • Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350.

 

反应机理

ene-ol005

 

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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