构造

葡萄糖2位的羟基被放射性同位素¹⁸F取代的¹⁸F-FDG(氟代脱氧葡萄糖)。因为自然界存在的氟元素100%都是¹⁹F，而¹⁸F是人工产物，半衰期是108分、衰变过程中释放出正电子，生成稳定不具放射性的¹⁸O（重氧）。利用这一性质，可以将¹⁸F-FDG用于PET(Positron Emission Tomography正电子发射断层扫描)，在肿瘤学临床医学影像和癌扩散方面的研究有着大量的应用。

合成方法

因为上述的¹⁸F元素在自然间不存在，用正电子轰击¹⁸O的水（富氧水，重氧水），原子序号上升，水的一个氢脱离，形成¹⁸F的氢氟酸。这个H¹⁸F转化为K¹⁸F后，与2位羟基三氟磺酸酯化的甘露糖反应，2位立体构型翻转制成了¹⁸F-FDG。

图1

图2 注：Kryptofix是商用名，化学专用名称是 [2.2.2]cryptand，三维的笼状结构，相比起二维的冠醚对碱金属钾有高的亲和性和选择性

¹⁸F是半衰期仅有108分的试剂，没法长久保存，做PET测试的医院一般都有自动合成装置–现场式回旋加速器。

而在治疗过程中，通常给禁食数小时、血糖值较低的病人静脉注射含¹⁸F-FDG的溶液，病人安静等候约1个小时，以便FDG在体内充分分布，为那些利用葡萄糖的器官和组织所摄取，然后通过PET扫描仪检测信号分布。

PET诊断的原理

PET诊断、用PET扫描仪对体内的¹⁸F-FDG的分布进行观测检出。由¹⁸F衰变放出的正电子很快与周围的电子结合释放出γ射线。PET扫描仪的功能就是检测出γ線产生的位置。¹⁸F-FDG是葡萄糖类似物，可以通过葡萄糖载体蛋白运输到细胞内部，被己糖激酶磷酸化，但之后的代谢过程因为毕竟还是和葡萄糖有区别，没法继续发生转化，所以通过磷酸化物的形式滞留在细胞内(参考图3葡萄糖代谢)。

图3 葡萄糖初步代谢过程

大脑、心脏，肿瘤这样非常消耗葡萄糖的部位对¹⁸F-FDG的摄取比其他地方多，¹⁸F-FDG的磷酸化物的滞留增加非常明显，所以，衰变时产生的γ射线就能被PET扫描仪记录下来，这样一来，就能对癌细胞准确定位。¹⁸F-FDG发生放射性衰变之后，其中的氟将转变为无害、非放射性的重氧；而且，在从环境当中获取一个H⁺之后，FDG的衰变产物就变成了葡萄糖-6-磷酸，衰变产物通常按照普通葡萄糖的方式进行代谢。

图4 PET診断图

参考文献

• Asymmetric ¹⁸F-fluorination for applications in positron emission tomography. Buckingham, F.; Gouverneur, V. Chem. Sci., 2016, 7, 1645–1652 DOI：10.1039/C5SC04229A

相关链接

• 正电子发射计算机断层扫描: 百度百科
• PET-CT：百度百科
• 放射性药物：百度百科
• Gouverneur Group, University of Oxford

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