生活中的分子

18F-FDG(氟代脱氧葡萄糖)

构造

葡萄糖2位的羟基被放射性同位素18F取代的18F-FDG(氟代脱氧葡萄糖)。因为自然界存在的氟元素100%都是19F,而18F是人工产物,半衰期是108分、衰变过程中释放出正电子,生成稳定不具放射性的18O(重氧)。利用这一性质,可以将18F-FDG用于PET(Positron Emission Tomography正电子发射断层扫描),在肿瘤学临床医学影像和癌扩散方面的研究有着大量的应用。

 

合成方法

因为上述的18F元素在自然间不存在,用正电子轰击18O的水(富氧水,重氧水),原子序号上升,水的一个氢脱离,形成18F的氢氟酸。这个H18F转化为K18F后,与2位羟基三氟磺酸酯化的甘露糖反应,2位立体构型翻转制成了18F-FDG。

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图1

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图2 注:Kryptofix是商用名,化学专用名称是 [2.2.2]cryptand,三维的笼状结构,相比起二维的冠醚对碱金属钾有高的亲和性和选择性

 

18F是半衰期仅有108分的试剂,没法长久保存,做PET测试的医院一般都有自动合成装置–现场式回旋加速器

而在治疗过程中,通常给禁食数小时、血糖值较低的病人静脉注射含18F-FDG的溶液,病人安静等候约1个小时,以便FDG在体内充分分布,为那些利用葡萄糖的器官和组织所摄取,然后通过PET扫描仪检测信号分布。

 

PET诊断的原理

PET诊断、用PET扫描仪对体内的18F-FDG的分布进行观测检出。由18F衰变放出的正电子很快与周围的电子结合释放出γ射线。PET扫描仪的功能就是检测出γ線产生的位置。18F-FDG是葡萄糖类似物,可以通过葡萄糖载体蛋白运输到细胞内部,被己糖激酶磷酸化,但之后的代谢过程因为毕竟还是和葡萄糖有区别,没法继续发生转化,所以通过磷酸化物的形式滞留在细胞内(参考图3葡萄糖代谢)。

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图3 葡萄糖初步代谢过程

大脑、心脏,肿瘤这样非常消耗葡萄糖的部位对18F-FDG的摄取比其他地方多,18F-FDG的磷酸化物的滞留增加非常明显,所以,衰变时产生的γ射线就能被PET扫描仪记录下来,这样一来,就能对癌细胞准确定位。18F-FDG发生放射性衰变之后,其中的氟将转变为无害、非放射性的重氧;而且,在从环境当中获取一个H+之后,FDG的衰变产物就变成了葡萄糖-6-磷酸,衰变产物通常按照普通葡萄糖的方式进行代谢。

PET診断イメージ図

图4 PET診断图

参考文献

  • Asymmetric 18F-fluorination for applications in positron emission tomography. Buckingham, F.; Gouverneur, V. Chem. Sci., 2016, 7, 1645–1652 DOI:10.1039/C5SC04229A

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