有机合成百科

Vinamidinium Salt

译自Chem-Station网站日本版 原文链接:ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt

翻译:炸鸡 校对:Jiao Jiao

Vinamidinium salt是羧酸经过Vilsmeier-Haack反应生成的一种带有3个碳原子的盐。简称为vinylogous amidinium

Vinamidinium Salt是合成各种杂环化合物的中间体。

基本文献

<review>

 

反应机理

烯酮与DMF发生[2+2]环化反应,释放出CO2Org. Lett. 2002, 4, 2969)。

反应案例

与亲电试剂的反应

Vinamidinium Salt的β碳具有亲核性,能与亲电试剂反应。

与亲核试剂的反应

 

αγ碳有亲电性,能与亲核试剂如胺或烯醇化物反应。该特性可用于各种杂环化合物的合成。

合成上的应用

 

用于合成含氮环状化合物[1]

(+)-Ryanodine的全合成[2]

参考文献

  1. Mehranpour, A. M.; Hashemnia, S.; Bashiri, E.  Commun. 201343, 1931.  doi:10.1080/00397911.2012.681826
  2. Masuda, K.; Koshimizu, M.; Nagatomo, M.; Inoue, M.  Eur. J.201623, 230. DOI: 10.1002/chem.201503641

 

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