译自Chem-Station网站日本版 原文链接：ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt

翻译：炸鸡 校对：Jiao Jiao

Vinamidinium salt是羧酸经过Vilsmeier-Haack反应生成的一种带有3个碳原子的盐。简称为vinylogous amidinium。

Vinamidinium Salt是合成各种杂环化合物的中间体。

基本文献

<review>

• Lloyd, D.; McNab, H.  Chem. Int. Ed. Engl.1976, 15, 459. doi:10.1002/anie.197604591
• Reichardt, C.  Prakt. Chem.1999, 341, 609. [abstract]
• Yu, M.; Shaixiao, T.; Wei, Z.; Guangyu, X.  J. Org. Chem.2016, 36, 700. DOI: 10.6023/cjoc201511008

反应机理

烯酮与DMF发生[2+2]环化反应，释放出CO₂（Org. Lett. 2002, 4, 2969）。

反应案例

与亲电试剂的反应

Vinamidinium Salt的β碳具有亲核性，能与亲电试剂反应。

与亲核试剂的反应

α，γ碳有亲电性，能与亲核试剂如胺或烯醇化物反应。该特性可用于各种杂环化合物的合成。

合成上的应用

用于合成含氮环状化合物[1]

(+)-Ryanodine的全合成[2]

参考文献

1. Mehranpour, A. M.; Hashemnia, S.; Bashiri, E.  Commun. 2013, 43, 1931.  doi:10.1080/00397911.2012.681826
2. Masuda, K.; Koshimizu, M.; Nagatomo, M.; Inoue, M.  Eur. J.2016, 23, 230. DOI: 10.1002/chem.201503641