重排反应

瓦格纳-梅尔外因重排反应(Wagner-Meerwein Rearrangement)

  • 概要

对于低级羰基碳正离子中心,邻位的碳发生1,2重排,伴有氢,烷基,芳基迁移,得到更加稳定的碳正离子的重排反应。

一般来说,相比于H原子、炔基、烷基来说,芳基,烯基更容易发生重排。另外,拥有供电子基团的最容易进行重排。

 

  • 基本文献

・Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
・Meerwein, H. Ann. 1914, 405, 129. doi:10.1002/jlac.19144050202
・Cargill, R. L.; Jackson, T. E.; Peet, N. P.; Pond, D. M. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 106. DOI: 10.1021/ar50076a002
・Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 41. DOI: 10.1021/ar50098a001
・Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89.
・Hanson, J. R. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 705-719.
・Birladeanu, L. J. Chem. Edu. 2000, 77, 858.

 

  • 反应机理

如果重排前的碳正离子比较稳定的话,首先会发生键的旋转,然后再发生重排。所以经常最后会得到立体混合物。

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  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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