缩合反应

Reissert反应(Reissert Reaction)

  • 概要

该反应是在酰卤的存在下,喹啉或异喹啉与氰基源的亲核加成反应。该反应也是三组分缩合反应(Three-component Condensation)中的一种。

反应中首先生成1-酰基-2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物(Reissert化合物),经水解后,得到产物。醛与quinualic acid。

reissert_3

该反应中使改用N-氧化物的变体形式被称为Reissert-Henze反应

 

  • 基本文献

・Reissert, A. Ber. 1905, 38, 1603, 3415.
・Gronsheintz, J. M.; Fischer, H. O. L. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2021. DOI: 10.1021/ja01852a066
・Review: Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 220.
・Review: McEwen, W. E.; Cobb, R. L. Chem. Rev. 1955, 55, 511. DOI: 10.1021/cr50003a002

 

  • 反应机理

喹啉先与酰氯反应,生成活性酰基喹啉中间体。然后经过氰化物的亲核进攻,得到Reissert化合物。

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水解过程是通过分子内环化机理进行,最终从酰胺变成羧酸的一种特殊的反应过程。

reissert_4

 

  • 反应实例

Reissert-Henze反应实例

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柴琦等人利用多点识别型催化剂,开发成功了第一例不对称Reissert反应。[1]

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  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] (a) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327. DOI:10.1021/ja0010352 (b) Takamura,M.; Funabashi,K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 6801. DOI: 10.1021/ja010654n

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业研究员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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