本文作者 孙苏赟
在有机合成中，烯烃和炔烃具有很好的活性，他们也可能是天然产物当中的活性部位，在这里小编介绍几种双键形成的反应。
i.Honor-Emmons-Wadsworth (HEW)反应
在这个反应中，膦阴离子作为反应的亲核试剂，作为一个带电的物质，它具有更高的活性，甚至可以在结构中具有吸电子基团，并且他们可以通过Arbuzov反应等反应很容易的制备。
a.膦酸盐的制备
i. Michaelis-Arbuzov反应 (ref. 1)
ii. Michaelis-Becker反应 (ref. 2)
iii. 膦酸酯的烷基化反应 (ref. 3)
iv. 酯交换反应 (ref. 4)
b. 和醛酮的反应
反应中可以使用的碱有很多种，例如NaH，LDA。其中，R必须是EWG，以便于发生消除反应。其中，常见的膦酸酯在DMSO中的酸性：(ref. 5)
HEW反应在醛和酮上都可以发生，对于和醛的反应产物倾向于生成E双键。
c. 产物立体化学
在普通的条件下，反应过程中产生cis结构的中间体较慢，因此消除之后的产物以E-双键占主导，对于体积较大的醛来说更是如此，例如：(ref. 6)
另一个例子：(ref. 7)
d. 几个反应的实例：
(1) 在膦酸酯中，不同的基团会因为位阻因素大大不同的选择性：
(2) 通过两个HEW反应已达到延长碳链的效果，并且生成的两个双键都是Z-构形的 (ref. 8):
(3) 在这个例子中，锂离子用于进行六元环的配合作用来得到专一的产物 (ref. 9)：
(4) 这个例子中，酰胺有利于提高反应的选择性 (ref. 10):
(5) 磷试剂中的E-双键使得最终的产物是一个E,E-二烯烃产物 (ref. 11):
(7) 固相反应的例子 ref. 12
(8) 这是一个多组分反应的例子，利用了HEW反应和Weiler双离子化合物参与反应 (ref. 13)：
REFERENCES
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