环化反应

Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

  • 概要

该方法使用肼和2倍当量的醛做原料,合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体(R–C=N−N=C–R),然后在盐酸作用下重排,失去一分子氨关环得取代吡咯。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

双烯中间体的[3,3]σ迁移是该反应的关键步骤。具体参照Fischer吲哚合成。

piloty_robinson_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

Related post

  1. Charette不对称环丙烷化(Charette Asymmet…
  2. 西蒙斯–史密斯反应(Simmons-Smith Reaction…
  3. 罗宾森环化反应 Robinson Annulation
  4. Ito-Kodama反应
  5. 烯酮的环化反应 Cycloaddition of Ketene
  6. Danheiser环戊烯合成(Danheiser Cyclope…
  7. Täüber 咔唑合成
  8. 衣笠反应 Kinugasa Reaction

Pick UP!

微信

QQ

广告专区