环化反应

Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

  • 概要

该方法使用肼和2倍当量的醛做原料,合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体(R–C=N−N=C–R),然后在盐酸作用下重排,失去一分子氨关环得取代吡咯。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

双烯中间体的[3,3]σ迁移是该反应的关键步骤。具体参照Fischer吲哚合成。

piloty_robinson_2

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

Related post

  1. Quéguiner 氮杂咔唑合成
  2. 点击化学 / Click chemistry
  3. Täüber 咔唑合成
  4. 正宗-伯格曼环化反应 Masamune-Bergman Reac…
  5. 纳扎罗夫环化反应 Nazarov Cyclization
  6. 阿兰-罗宾逊反应(Allan-Robinson Flavone …
  7. Yamaguchi大环内酯化(Yamaguchi Macrola…
  8. Kanemasa 反应

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP