- 概要
仅用还原剂NaBH4时、一般1,4-还原优先进行。但添加CeCl3･7H2O可以使1,2-还原优先进行。本反应剂可以跟各种各样底物反应、反应时间也非常短(3～5min)，操作也比较简单。
DIBAL也可以用作还原剂，但DIBAL要在低温更底的条件下进行反应。
- 基本文献
・ Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226. DOI: 10.1021/ja00475a040
・ Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454. DOI: 10.1021/ja00408a029
- 反应机理
CeCl3不光作为路易斯酸帮助反应，还加速硼原子上的配体交换反应。就这样CeCl3帮助产生更“硬”的NaHn(OMe)4-n
- 反应实例
用醛和酮共存的底物时，Ce(III)的催化作用使醛变成缩醛 (或者半缩醛化・gem-二醇化)、不会被氢负离子还原。因此能对酮进行有选择性的还原。
Batracotoxinin的合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
- 相关书籍
- 相关链接
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