氧化反应

雅各布森环氧化反应(Jacobsen-Katsuki Epoxidation)

  • 概要

用手性-salen锰作为催化剂,对cis-烯烃进行的不对称环氧化反应。与Sharpless-香月不对称环氧化不同的是,反应底物不需要有配位性的取代基,仅仅是单纯的烯烃就能反应得到高手性产物。

 

  • 基本文献

・ Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobesn, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. DOI:10.1021/ja00163a052
・ Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296. DOI: 10.1021/jo00007a012
・ Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Katsuki, T.Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1055. doi:10.1016/S0040-4039(00)74486-8
・ Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Masumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 481. doi:10.1016/S0957-4166(00)86102-9
・ Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063. DOI: 10.1021/ja00018a068
・Linker, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2060. doi:10.1002/anie.199720601

 

  • 反应机理

参考:Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2060.

jacobsen_katsuki_epoxy_2

 

  • 反应实例

Salen手性配体除了环氧化反应外,在很多别的反应中也被经常使用。详细请参照Review[1]。

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Katsuki, T. Synlett 2003, 281. DOI: 10.1055/s-2003-37101

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