偶联反应

Chan-Lam-Evans偶联反应(Chan-Lam-Evans Coupling)

  • 概要

该反应是苯胺・硫酚・酚与芳基硼酸的交叉偶联反应。铜能促进该反应的进行。与Goldberg反应Buchwald-Hartwig反应中使用卤代芳烃为底物有所不同的是,该反应是使用芳基硼酸作为底物的偶联反应。

所用试剂都是简单易得的,而反应在室温搅拌就可以进行,是一个十分简便的反应。

但是该反应有一个缺点,就是反应时间一般都比较长,大概要24-72小时。

 

  • 基本文献

・Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winteres, M. P. Tetrahedron Lett. 199839, 2933. doi:10.1016/S0040-4039(98)00503-6
・Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett199839, 2937. doi:10.1016/S0040-4039(98)00502-4
・Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A.Tetrahedron Lett. 199839, 2941. doi:10.1016/S0040-4039(98)00504-8
・Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 200342, 5400. doi:10.1002/anie.200300594

 

  • 反应机理

该反应是随着空气中的氧不断地氧化铜而进行反应的。

 

  • 反应实例

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

※该反应在不活性气体的保护下反应很难进行。
※溶液中氧气的浓度决定反应的进程,所以往往收率随着搅拌效率而有所差异。

 

  • 参考文献

 

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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