生活中的分子

生活中的分子——大蒜素

一、引言

大蒜是生活中很常见的一种调味品,秦汉时从西域传入中国,距今已有千年历史。我国目前是大蒜的主要生产国,年产量约占世界总量的1/4。作为药食两用的植物,《本草纲目》中记载: 大蒜“通五脏,达诸窍,去寒湿,辟邪恶,消痈肿”,“止霍乱,除邪祟,解瘟疫,去蛊毒、恶疮、蛇虫、溪毒”。近年来,国内外许多学者致力于大蒜的研究,证实大蒜具有多方面的生物活性,如防治心血管疾病、抗肿瘤及抗病原微生物等,食用大蒜可起到防病保健作用[1-2]。大蒜制品无论作为食品还是保健品在生活中已经得到广泛应用(图1)。

图 1生活中的大蒜制品

二、大蒜的气味与活性成分

食用大蒜具有诸多功效,但是它强烈的刺激性气味让许多人避之不及,其刺激气味主要来源于大蒜素及其分解产生的硫化物。事实上大蒜完整的组织是无刺激气味的,仅含有无色无味针状结晶的活性成分前体蒜氨酸,当组织受损时,例如切开或碾碎,细胞内含有的蒜氨酸在蒜酶以及其他辅酶作用下转化成具有强烈辛辣味的挥发性物质大蒜素,大蒜素不稳定会进而分解成多种硫化物(图2)[2]。抛开气味,大蒜素具有广谱抗菌作用,对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、福氏痢疾杆菌、伤寒杆菌等多种病菌均有不同程度的抑制和杀灭作用;它能明显降低血液中的胆固醇,抑制血小板聚集,预防和治疗高血脂及血栓;它还具有抗氧化帮助延缓衰老以及抗肿瘤的保健作用[3]

图 2大蒜素的生成及分解

三、大蒜素的提取

鉴于大蒜素具有许多功效,国内外关于大蒜素提取方法的报道很多,主要可以分为三类:有机溶剂浸提、水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取。三种方法各有利弊,有机溶剂浸提得到的大蒜素含量高且稳定,但杂质较多需进一步纯化,并且不可避免地存在溶剂残留问题;水蒸气蒸馏法所需设备简单且操作方便,但由于温度较高,蒜氨酸酶的活性下降,得到提取物中大蒜素的含量很低,又多是一些小分子含硫化合物;超临界萃取虽可直接得到纯净的、高品质的大蒜油,但生产成本高、设备和技术复杂,目前难以大规模生产[3]

四、大蒜素的合成

尽管大蒜素的提取工艺发展迅速,很多新的提取方法可以得到高产率、高品质的大蒜素,但相对大蒜素的工业生产来说,提取有着无法克服的缺陷。例如相对原料而言,大蒜素的提取率太低,1kg大蒜最多可以提取3-5g大蒜素,而其中功效成分的含量更少,这势必造成大蒜的大量浪费,于是大蒜素的人工合成显得极其重要[4]。国内有利用烯丙基氯和硫代硫酸钠为原料进行合成,小编在SciFinder上检索发现,合成大蒜素的方法基本都是通过氧化原料二烯丙基二硫醚,产率有高有低,所用试剂和操作步骤也不尽相同,将其用于工业生产目前来看还是不够成熟的。不过小编觉得暨南大学周华课题组(图3,A)和天津科技大学王硕课题组(图3,B)提供的方法是比较适合尝试的[5-6]

图3大蒜素的文献合成方法

五、食用大蒜的副作用

虽然大蒜有很多对人体健康有益的功能成分,但长期食用大蒜可能会产生一些不良症状。最常见的就是会引起呼吸和身体上带有难闻的蒜味。空腹大量食用大蒜,可能会产生很多不良反应,如易动火,影响视力,胃肠不适(烧灼感和腹泻)、胀气和肠道菌群失调等副作用;生吃或直接接触新鲜切碎的大蒜会使一些皮肤敏感的人产生接触性皮炎、灼伤、水泡等。此外,由于大蒜具有抗血小板凝集特性,正在服用某些抗凝血药物,例如华法林的病人最好不要摄入大量的生大蒜或某些大蒜制剂,因为它们结合后会增强抗凝血作用,延长流血时间[7]

六、结语

大蒜素结构简单,具有多种药理活性。目前研究主要集中在药理作用机制方面, 随着作用机制的不断清晰和其制剂的研发, 大蒜素的应用将会更加广泛。

参考文献

[1]严常开, 曾繁典. 中国新药杂志, 2004, 8(13): 688−691.

[2]马丽娜, 李峰杰, 陈坚, 李贻奎.中国药理学通报, 2014,30(6):760-763.

[3]熊伟. 大蒜素的提取工艺研究[D].南昌大学,2006.

[4]韩明亮, 毛利军, 仝均, 张学俊. 中国调味品, 2012(11):19-22.

[5]J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 787−794. DOI: 10.1021/jf505982f

[6]Appl. Environ. Microbiol. 2014, 80, 3959-3971.DOI: 10.1128/AEM.03460-13

[7] 闫淼淼, 许真, 徐蝉, 郭得平. 食品科学, 2010(31):312-318.

 

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Sunny华

大学本科在读,对有机化学尤其热爱,对有机合成方法学以及全合成非常感兴趣,希望以后能在有机化学领域摸爬滚打出属于自己的一片天空。化学是人类进步的关键,我爱化学也希望更多的人能够喜欢化学,感受到化学的奇妙与魅力。

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