生活中的分子

乌 头 碱 aconitine

乌头碱分布于乌头属类植物中,是主要的有毒成分。普遍认为是植物毒素中最强的一种。误食乌头属类植物会危及到生命,屡次成为问题焦点。不过,将乌头通过「炮制」即加热等特殊处理后也可作为中药使用。

 

详细

乌头碱(aconitine)是乌头属植物中的主要有毒成分。经过精制后的很容易得到结晶,其晶体在天然有机化合物中较为与众不同。在19世纪时已经有生长接近1cm大小结晶的相关报道[1]。乌头属中包括乌头碱及其类似物,同样也都具有生物活性。乌头碱的靶蛋白为神经细胞的钠通道,能使其处于开放状态从而使钠离子不断流入。

作为中药的原料,乌头俗称「附子」。因其具有致死性毒素,在日本的传统艺能之一狂言剧中曾以「附子」为剧名登场而为众人所知。作为中药的附子,一般通过加热等炮制过程处理,可使其乌头碱全部或一部分的酯基加水分解,生成物毒性减弱。乌头提取物中有多种复杂的多成分类天然物,其中有多种与乌头碱具有相同结构的类似物,因其化学合成工程量较大、合成困难[2],[3],致使每种成分具有怎样的效果现在还没有完全被阐明。经过炮制后毒性减弱的原因,可能是其分解产物产生的效果,也可能是毒性物质分解后其它未反应的物质带来的效果。

33333

同样为乌头植物的成分之一,又与乌头碱具有类似化学结构的拉普乌头碱(高乌甲素)。因也对钠通道的钠离子输送具有阻碍活性的性质,因此在心脏病治疗上作为药物使用[4],[5]。

123

分子model(分子动画; INTERNET EXPLORER, GOOGLE CHROME)

GREEN2013aconitinemovie-3

参考文献

[1] “Crystallographical characters of aconitine from Aconitum napellus.” Tutton AE et al. J. Chem. Soc.1891 DOI: 10.1039/CT8915900288

[2] “Total synthesis of talatisamine, a delphinine type alkaloid.” Wiesner K et al. J. Am. Chem. Soc. 1974 DOI: 10.1021/ja00822a048

[3] “Total synthesis, relay synthesis, and structural confirmation of the C18-norditerpenoid alkaloid neofinaconitine.” Shi Y et al. J. Am. Chem. Soc. 2013 DOI: 10.1021/ja4064958

[4] “Cardiac effects of lappaconitine and N-deacetyllappaconitine, two diterpenoid alkaloids from plants of the Aconitum and Delphinium species.” Heubach et al. Planta Medica 1998 DOI: 10.1055/s-2006-957359

[5] “Irreversible block of human heart (hH1) sodium channels by the plant alkaloid lappaconitine.” Wright SN et al. Mol. Pharmacol. 2001 DOI: 10.1124/mol.59.2.183

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 杜鹃醇(rhododenol)
  2. 胡桃中的活性成分——胡桃醌(Juglone)
  3. 青蒿素 (artemisinin)
  4. 松茸醇 mushroom alcohol
  5. 香叶醇(geraniol)
  6. 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)
  7. 蚁酸(formic acid)
  8. 食物中的营养物质——叶酸(folic acid)

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP