生活中的分子

乌 头 碱 aconitine

乌头碱分布于乌头属类植物中,是主要的有毒成分。普遍认为是植物毒素中最强的一种。误食乌头属类植物会危及到生命,屡次成为问题焦点。不过,将乌头通过「炮制」即加热等特殊处理后也可作为中药使用。

 

详细

乌头碱(aconitine)是乌头属植物中的主要有毒成分。经过精制后的很容易得到结晶,其晶体在天然有机化合物中较为与众不同。在19世纪时已经有生长接近1cm大小结晶的相关报道[1]。乌头属中包括乌头碱及其类似物,同样也都具有生物活性。乌头碱的靶蛋白为神经细胞的钠通道,能使其处于开放状态从而使钠离子不断流入。

作为中药的原料,乌头俗称「附子」。因其具有致死性毒素,在日本的传统艺能之一狂言剧中曾以「附子」为剧名登场而为众人所知。作为中药的附子,一般通过加热等炮制过程处理,可使其乌头碱全部或一部分的酯基加水分解,生成物毒性减弱。乌头提取物中有多种复杂的多成分类天然物,其中有多种与乌头碱具有相同结构的类似物,因其化学合成工程量较大、合成困难[2],[3],致使每种成分具有怎样的效果现在还没有完全被阐明。经过炮制后毒性减弱的原因,可能是其分解产物产生的效果,也可能是毒性物质分解后其它未反应的物质带来的效果。

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同样为乌头植物的成分之一,又与乌头碱具有类似化学结构的拉普乌头碱(高乌甲素)。因也对钠通道的钠离子输送具有阻碍活性的性质,因此在心脏病治疗上作为药物使用[4],[5]。

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分子model(分子动画; INTERNET EXPLORER, GOOGLE CHROME)

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参考文献

[1] “Crystallographical characters of aconitine from Aconitum napellus.” Tutton AE et al. J. Chem. Soc.1891 DOI: 10.1039/CT8915900288

[2] “Total synthesis of talatisamine, a delphinine type alkaloid.” Wiesner K et al. J. Am. Chem. Soc. 1974 DOI: 10.1021/ja00822a048

[3] “Total synthesis, relay synthesis, and structural confirmation of the C18-norditerpenoid alkaloid neofinaconitine.” Shi Y et al. J. Am. Chem. Soc. 2013 DOI: 10.1021/ja4064958

[4] “Cardiac effects of lappaconitine and N-deacetyllappaconitine, two diterpenoid alkaloids from plants of the Aconitum and Delphinium species.” Heubach et al. Planta Medica 1998 DOI: 10.1055/s-2006-957359

[5] “Irreversible block of human heart (hH1) sodium channels by the plant alkaloid lappaconitine.” Wright SN et al. Mol. Pharmacol. 2001 DOI: 10.1124/mol.59.2.183

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