偶联反应

KA2偶联

概要

KA2偶联反应为酮(Ketone)、炔(Alkyne)、胺(Amine)在亚铜催化剂作用下的直接脱水缩合生成二级炔丙胺的反应。该反应在2010年由Van der Eycken研究组首次报道。2011年,Ji采用金催化剂,使底物范围得到进一步拓展。

基本文献

O. P. Pereshivko, V. A. Peshkov, E. V. Van der Eycken, Org. Lett., 2010, 12, 2638. DOI: 10.1021/ol1008312.

反应机理

反应实例

具有季碳中心的炔丙胺的合成[1]

官能团化的二氢吡唑与多环二氢吡唑的合成[2]

三级炔丙胺的合成[3]

实验步骤

将胺(1 eq), 酮(1.2 eq), 炔(1.2 eq) 及CuI (0.2 eq)装入微波反应管中,对微波反应管抽真空并充入氩气。将反应管密封,在微波辐射下(温度100°C,微波最大辐射功率80W)对反应混合物搅拌25min。反应结束后,将反应管在空气流下进行冷却。目标产物通过硅胶柱色谱进行分离。

实验技巧

 

参考文献

  1. M. Cheng, Q. Zhang, X. Y. Hu, B. G. Li, J. X. Ji,  S. C. Chan, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1274. DOI: 10.1002/adsc.201000914.
  2. Y. Suzuki, , S. Naoe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett. 2012, 14, 326. DOI: 10.1021/ol203072u
  3. M. J. Albaladejo, F. Alonso, Y. Moglie, M. Yus, Eur. J. Org. Chem., 2012, 3093. DOI: 10.1002/ejoc.201200090.

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Barbier-Wieland分解(Barbier-Wielan…
  2. Takai-Lombardo Reaction (烯烃合成)
  3. Soai不对称自我催化(Soai Asymmetric Auto…
  4. 苄基保护基 Benzyl(Bn)Protective Group…
  5. 相转移催化剂 Phase-Transfer Catalyst
  6. 半胱酰胺-选择性蛋白质修饰 Cys-Selective Prot…
  7. Clauson-Kaas吡咯合成(Clauson-Kaas Py…
  8. Hinsberg 2-吲哚酮合成(Hinsberg Oxindo…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP