有机合成百科

Noyori 重排

概要

Noyori重排 (Noyori rearrangement)是钯催化剂参与的α,β-环氧酮重排过程,获得一系列β-二酮类化合物的反应[1]-[5]。该反应由日本Nagoya 大学化学系 (名古屋大学化学科, Department of Chemistry, Nagoya University)的Noyori (野依 良治, Noyori Ryoji)研究室在1980年首次报道[1]

Noyori重排反应具有中等至优良的反应收率与广泛的底物适用范围。该反应在β-二酮化合物的合成[5]-[7]、药物分子合成[8]以及天然产物的全合成[9]中具有潜在的应用价值。

基本文献

[1] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2095. doi: 10.1021/ja00526a059.

[2] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 107, 230. doi: 10.1002/recl.19881070324.

[3] E. Öhler, H. Kang, E. Zbiral, Synthesis, 1988, 623. doi: 10.1055/s-1988-27657.

[4] J. A. Ragan, T. W. Makowski, D. J. am Ende, P. J. Clifford, G. R. Young, A. K. Conrad, S. A. Eisenbeis, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 379. doi: 10.1021/op9802069.

[5] Y. Inouye, T. Kojima, J. Owada, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4369. doi: 10.1246/bcsj.60.4369.

[6] J. Muzart, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4717. doi: 10.1002/ejoc.201100143.

[7] T. E. Lehmann, O. Kuhn, J. Krüger, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 913. doi: 10.1021/op0340560.

[8] M. J. Sharp, F. G. Fang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3291. doi: 10.1016/S0960-894X(98)00611-8.

[9] A. Schuppe, Y. Zhao, Y. Liu, T. Newhouse, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9191. doi: 10.1021/jacs.9b04508.

反应机理

参考文献

[1] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 107, 230. doi: 10.1002/recl.19881070324.

反应实例

β-二酮的合成[1]

双环β-二酮的合成[2]

二乙基 (2,4-二氧代烷基) 膦酸酯的合成[3]

6-azasteroid的合成[4]

螺[3.5]壬烷-6,8-二酮的合成[5]

(+)-Granatumine A的全合成[6]

实验步骤

参考文献

[1] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2095. doi: 10.1021/ja00526a059.

[2] Y. Inouye, T. Kojima, J. Owada, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4369. doi: 10.1246/bcsj.60.4369.

[3] E. Öhler, H. Kang, E. Zbiral, Synthesis, 1988, 623. doi: 10.1055/s-1988-27657.

[4] M. J. Sharp, F. G. Fang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3291. doi: 10.1016/S0960-894X(98)00611-8.

[5] T. E. Lehmann, O. Kuhn, J. Krüger, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 913. doi: 10.1021/op0340560.

[6] A. Schuppe, Y. Zhao, Y. Liu, T. Newhouse, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9191. doi: 10.1021/jacs.9b04508.

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