有机合成百科

Noyori 重排

概要

Noyori重排 (Noyori rearrangement)是钯催化剂参与的α,β-环氧酮重排过程,获得一系列β-二酮类化合物的反应[1]-[5]。该反应由日本Nagoya 大学化学系 (名古屋大学化学科, Department of Chemistry, Nagoya University)的Noyori (野依 良治, Noyori Ryoji)研究室在1980年首次报道[1]

Noyori重排反应具有中等至优良的反应收率与广泛的底物适用范围。该反应在β-二酮化合物的合成[5]-[7]、药物分子合成[8]以及天然产物的全合成[9]中具有潜在的应用价值。

基本文献

[1] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2095. doi: 10.1021/ja00526a059.

[2] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 107, 230. doi: 10.1002/recl.19881070324.

[3] E. Öhler, H. Kang, E. Zbiral, Synthesis, 1988, 623. doi: 10.1055/s-1988-27657.

[4] J. A. Ragan, T. W. Makowski, D. J. am Ende, P. J. Clifford, G. R. Young, A. K. Conrad, S. A. Eisenbeis, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 379. doi: 10.1021/op9802069.

[5] Y. Inouye, T. Kojima, J. Owada, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4369. doi: 10.1246/bcsj.60.4369.

[6] J. Muzart, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4717. doi: 10.1002/ejoc.201100143.

[7] T. E. Lehmann, O. Kuhn, J. Krüger, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 913. doi: 10.1021/op0340560.

[8] M. J. Sharp, F. G. Fang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3291. doi: 10.1016/S0960-894X(98)00611-8.

[9] A. Schuppe, Y. Zhao, Y. Liu, T. Newhouse, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9191. doi: 10.1021/jacs.9b04508.

反应机理

参考文献

[1] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1988, 107, 230. doi: 10.1002/recl.19881070324.

反应实例

β-二酮的合成[1]

双环β-二酮的合成[2]

二乙基 (2,4-二氧代烷基) 膦酸酯的合成[3]

6-azasteroid的合成[4]

螺[3.5]壬烷-6,8-二酮的合成[5]

(+)-Granatumine A的全合成[6]

实验步骤

参考文献

[1] M. Suzuki, A. Watanabe, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2095. doi: 10.1021/ja00526a059.

[2] Y. Inouye, T. Kojima, J. Owada, H. Kakisawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4369. doi: 10.1246/bcsj.60.4369.

[3] E. Öhler, H. Kang, E. Zbiral, Synthesis, 1988, 623. doi: 10.1055/s-1988-27657.

[4] M. J. Sharp, F. G. Fang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3291. doi: 10.1016/S0960-894X(98)00611-8.

[5] T. E. Lehmann, O. Kuhn, J. Krüger, Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 913. doi: 10.1021/op0340560.

[6] A. Schuppe, Y. Zhao, Y. Liu, T. Newhouse, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9191. doi: 10.1021/jacs.9b04508.

Related post

  1. Wolff 重排
  2. 四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LA…
  3. 色氨酸-选择性蛋白质修饰 Trp-Selective Prote…
  4. 伯奇还原反应(Birch Reduction)
  5. 烯烃复分解反应(Olefin metathesis)
  6. 醇和醛的氧化 第三部分 醇的氧化(三)和醛的氧化
  7. 施托克烯胺(Stork Enamine)
  8. 官能团的转化——酯化和酰胺化反应 (四)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP