有机合成百科

Aromatic meta-photocycloaddition

概要

芳香族化合物与烯烃在光照射下发生[3+2]加成环化付。通过常规合成方法不能获得的骨架可以通过该反应在短步骤内获得。对于容易产生位置选择性的分子内反应来说,该方法的有用性比较高。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反应机理

该反应被认为是经由zwitterionic或者biradical中间体进行的。σ键形成的过程是速率控制步骤。虽然与[2+2]反应形成竞争,但是很多情况下[2+2]反应生成物不稳定,因此优先产生[3+2]加成产物。

 

反应实例

Retigeranic acid的合成[1]

实验步骤

实验技巧

 

参考文献

[1] Wender, P. A.; Singh, S. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2517. doi:10.1016/0040-4039(90)80114-2

关联链接

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. Yamamoto酯化
  2. Zweifel 烯基化
  3. 偕二甲基效应 Thorpe-Ingold Effect
  4. 鲍德温规则(Baldwin’s Rule)
  5. 鲍奇还原胺化(Borch Reductive Amination…
  6. 沟吕木-赫克反应(Mizoroki-Heck反应)
  7. 金属卡宾的C-H插入反应(C-H Insertion of Me…
  8. 琼斯氧化反应(Jones Oxidation)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP