有机合成百科

Aromatic meta-photocycloaddition

概要

芳香族化合物与烯烃在光照射下发生[3+2]加成环化付。通过常规合成方法不能获得的骨架可以通过该反应在短步骤内获得。对于容易产生位置选择性的分子内反应来说,该方法的有用性比较高。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反应机理

该反应被认为是经由zwitterionic或者biradical中间体进行的。σ键形成的过程是速率控制步骤。虽然与[2+2]反应形成竞争,但是很多情况下[2+2]反应生成物不稳定,因此优先产生[3+2]加成产物。

 

反应实例

Retigeranic acid的合成[1]

实验步骤

实验技巧

 

参考文献

[1] Wender, P. A.; Singh, S. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2517. doi:10.1016/0040-4039(90)80114-2

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