• 概要

・此反应是在锇（Ⅷ）、手性三级胺、氯胺-T的条件下，把烯烃转化成手性cis-氨基醇的方法。该反应在医药品合成中是最重要的一个环节。

・实验室水平的反应的话问题不大，可以直接进行。但是如果是工业制备的话，由于锇的毒性大以及又是贵金属所以一般不用。话又说回来，像这种一步就可以形成这种氨基醇羟基的多官能团的合成手法，如果能够解决这毒性的问题的话，还是十分又应用前景的。

・关于该反应的步对称选择性，可以参照SharplessAD反应。另外，氨基・羟基的位置选择性很难预测。

・一般来说有吸电子基团・芳香环的烯烃更容易反应。

 

• 基本文献

・ Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451. doi:10.1002/anie.199604511
・ Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177
・ Demko, Z. P.; Bartsh, M.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2000, 2, 2221. DOI: 10.1021/ol000098m
・ Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. JCS Perkin Trans. 1 2002, 2733. DOI: 10.1039/b111276g
・ Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1169. [abstract]
・ Müniz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166. DOI: 10.1039/b307102m

 

• 反应机理

 

• 反应实例

先前所述虽然氨基与羟基的位置选择性比较难预测，但是实验表明通过配体在一定程度上还是可以控制的。

 

• 实验步骤

苯乙烯的不对称氨羟化[1]

 

• 实验技巧

 

• 参考文献

[1] Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207. DOI: 10.1021/ja9728177

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