有机合成百科

Semmeler-Wolff反应 Semmeler-Wolff Reaction

概要

从环己酮肟出发得到苯胺的反应。由于常常伴随发生贝克曼重排反应,因此产率低是该反应一大问题。

 

基本文献

  • Semmler, W. Ber. 1892, 25, 3352.
  • Wolff, L. Liebigs Ann. Chem. 1902, 322, 351.

反应机理

semmler_wolff_4

反应实例

使用Pd催化解决了产率低的问题。[1]

semmler_wolff_2

间位芳香族取代苯胺的合成[2]

semmler_wolff_3

Penitrem D的合成[3]

semmler_wolff_5

参考文献

  1. Hong, W. P.; Iosub, A. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13664. doi:10.1021/ja4073172
  2. Kelly, T. R.; Chandrakumar, N. S.; Saha, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 980. DOI: 10.1021/jo00265a049
  3. Smith, A. B., III; Kanoh, N.; Ishiyama, H.; Minakawa, N.; Rainier, J. D.; Hartz, R. A.; Cho, Y. S.; Cui, H.; Moser, W. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k

 

関連反応

外部链接

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