有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 羰基的不对称烯丙基化（二）
  2. Heck-Matsuda反应（一）
  3. 柯尼希斯－克诺尔反应 Koenigs-Knorr Glycosi…
  4. 鲍奇还原胺化(Borch Reductive Amination…
  5. 不对称Diels-Alder反应（二）取代基效应
  6. 硼氢化锌 Zinc Borohydride
  7. Demethylation脱甲基反应
  8. Crabtree’s Catalyst

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. Angew：Lewis碱催化的不对称RCA反应方法学研究
  2. 西班牙加泰罗尼亚化学研究所Ruben Martin教授课题组JACS： Ni催化氮丙啶的羧化反应合成β-氨基酸
  3. 让我们学习化学结构式的标准吧！【基本篇】
  4. Angew：锰催化的无受体脱氢偶联反应方法学研究
  5. 鲍德温规则(Baldwin’s Rule)
  6. 安全和高产出不能兼得吗？
  7. 探索不对称催化的新天地―手性阳离子催化 —陈俊丰教授
  8. Liebeskind-Srogl Coupling Reaction
  9. Semmeler-Wolff反应 Semmeler-Wolff Reaction
  10. 活体组织的人工标记「AGOX Chemistry」

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP