有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 双键的双羟化和胺羟化反应（二）
  2. Tomkinson反应
  3. 沃尔夫－凯惜纳还原(Wolff-Kishner Reductio…
  4. Soai不对称自我催化(Soai Asymmetric Auto…
  5. 衣笠反应 Kinugasa Reaction
  6. 安息香缩合反应(Benzoin Condensation)
  7. Gattermann-Koch反应（Gattermann-Koc…
  8. Hantzsch二氢吡啶合成法（Hantzsch Dihydro…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. JACS：区域与对映选择性烯丙基氰甲基化反应方法学研究
  2. Pd(II)催化的不对称C-H烯基化反应构建轴手性联芳基-2-胺类化合物
  3. Manuel van Gemmeren
  4. 西安材料化学研讨会将于2019年5月10-12日在西安交通大学举行
  5. 硼氢化-还原和其他相关反应 Hydroboration-Reduction and Other Related Reactions
  6. 鲍德温规则(Baldwin’s Rule)
  7. 对甲氧基苄基保护基p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group
  8. 「Spotlight Research」分子骨架编辑―零价镍络合物
  9. sp3碳的偶联反应机理解析研究
  10. Fmoc-N- 烷基甘氨酸的多种应用

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP