有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

The following two tabs change content below.
LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士，现某化学企业小职员，化学空间员工副代表，网页小编&翻译。
LuWenjie

Latest posts by LuWenjie (see all)

Related post

  1. Hinsberg Thiophene Synthesis
  2. 高价碘（Hypervalent Iodine）
  3. 卤仿反应（Haloform Reaction）
  4. TMM环化 Trimethylenemethane(TMM) C…
  5. Pinnick氧化(Pinnick oxidation)
  6. Mukaiyama氧化还原缩合(Mukaiyama Redox …
  7. 宫浦-石山硼酸化 Miyaura-Ishiyama Boryla…
  8. Scholl氧化偶联反应(Scholl Reaction)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 中村荣一 Eiichi Nakamura
  2. Bischler-Möhlau吲哚合成 Bischler-Möhlau Indole Synthesis
  3. 伯吉斯试剂(Burgess Reagent)
  4. 贝克曼重排反应（Beckmann rearrangement）
  5. 硼氢化-氧化反应（二）Hydroboration-Oxidation, Part 2
  6. 埃里克 N.雅克布森 Eric N. Jacobsen
  7. 氢负离子参与的还原反应（1） Hydrides-involved Reduction Reaction, Part 1
  8. SnAP 试剂
  9. 俯瞰有机反应 ー [1,2] 重排（1,2-rearrangement）
  10. 9-芴基甲氧基羰基保护基 Fmoc Protecting Group

微信

QQ

PAGE TOP