有机合成百科

赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应(Hell-Volhard-Zelinsky Reaction)

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 188114, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 188720, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴,由于酰卤α-氢更活泼,更容易发生烯醇化反应,使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

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反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

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