有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. Crabtree’s Catalyst
  2. Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira吲哚合…
  3. RAFT Polymerization
  4. Ishihara 环醚化
  5. 有机锂试剂(Organolithium Reagents)
  6. 麦克尔加成（Michael reaction）
  7. Johnson烯烃化 Johnson Olefination
  8. 醇的硅醚保护反应 Silyl Protective Group

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 第162回——“从天然化合物的合成到作用机理的阐明”Karl Gademann教授
  2. 南开大学汪清民教授课题组Green Chem.： 电氧化实现喹喔啉酮与有机硼化合物的C-H烷基化
  3. 巴塞尔 Basel：制药・农药・化学之街
  4. Angew：通过分子内[2+2]光环加成策略实现Cochlearol B的全合成
  5. JACS：光催化发散性合成磺酰胺与Sulfonimidamides反应方法学
  6. 林 雄二郎 Yujiro Hayashi
  7. 氖元素-点缀城市夜空的元素
  8. Pd催化不对称烯丙基C-H胺化反应（涉及金属席夫碱/亚砜配体的使用）
  9. 天然产物Vilmoraconitine的全合成
  10. 邓军课题组JACS:重排三萜spirochensilide A的仿生合成

微信

QQ

广告专区