有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 不对称烯丙基的Tsuji-Trost取代反应（二）
  2. 脱甲基・脱烷基反应用到的那些试剂
  3. Wan–Danishefsky脱硫反应（Wan-Da…
  4. Migita 反应
  5. 碳碳键的形成：过渡金属催化的芳烃和烯烃的偶联反应 第三部分 He…
  6. Hantzsch二氢吡啶合成法（Hantzsch Dihydro…
  7. 费舍尔吲哚合成 Fischer Indole Synthesis…
  8. Garner’s Aldehyde(Garner醛)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 里宾斯基五规则（Lipinski’s “Rule of Five”）-药物筛选
  2. 第122回—“把分子轨道反应论写入教材”Ian Fleming教授
  3. Angew：酶催化动态动力学拆分合成轴手性联芳基化合物
  4. Jablonski diagram（三）图解简介
  5. JACS：还原[4+1] Sila-Cycloaddition反应方法学研究
  6. 兰州大学许鹏飞教授课题组Angew： Michael-环扩张-环化反应构建高对映选择性的螺[2,3]己烷骨架
  7. 德国奥登堡大学Sven Doye课题组Angew： 钛催化烯烃与叔胺的分子间氢胺烷基化反应
  8. Cu催化亚胺、1,3-烯炔和双硼烷的三组分不对称偶联反应高度对映选择性的合成高炔丙胺
  9. 「Spotlight Research」CBSCA催化不对称 [4+2]环化反应
  10.  影片带你走进N95口罩 揭开N95口罩背后的秘密——“95”是什么意思

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP