有机合成百科

赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应(Hell-Volhard-Zelinsky Reaction)

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 188114, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 188720, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴,由于酰卤α-氢更活泼,更容易发生烯醇化反应,使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 重氮甲烷(diazomethane)
  2. Brewer 碎片化
  3. 阳离子聚合反应(Cationic Polymerization)…
  4. McFadyen-Stevens Reaction
  5. 不对称烯丙基的Tsuji-Trost取代反应(三)
  6. 氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)
  7. Li A3偶联反应(李朝军)
  8. 羰基的不对称烯丙基化(三)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP