有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 醇和醛的氧化 第三部分 醇的氧化（三）和醛的氧化
  2. Tomkinson反应
  3. pre-MIBSK ～比Dess-Martin试剂更廉价・更安全…
  4. 不对称Diels-Alder反应（十）Lewis酸催化（4）：碱…
  5. 贝克曼裂解反应 Beckmann Fragmentation
  6. 炔异构化反应(Alkyne Zipper Reaciton)
  7. Asao-Yamamoto苯环化
  8. Samarium(II) Iodide SmI2

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 你的天平靠谱儿么？
  2. 南方科技大学张绪穆和陈根强课题组JACS： 通过动态动力学拆分实现α-取代-β-酮腈类化合物的不对称转移氢化
  3. NMR管
  4. 氟的邻位交叉效应 Fluorine gauche Effect
  5. 紫脲酸铵测试Murexide reaction
  6. 有机叠氮化合物（２）：爆炸性
  7. Dimroth重排 (ANRORC 型) Dimroth Rearrangement via An ANRORC Mechanism
  8. Michael J. Krische
  9. 铜（I）催化酮亚胺与醛亚胺的不对称α-加成反应合成手性反式-1,2-二胺衍生物
  10. 第81回–海外化学家专访–均相高分子聚合催化剂与生物降解聚合物的研发 奥田 纯 教授

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP