有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 秋山・寺田手性磷酸催化剂(Akiyama-Terada Cata…
  2. 菅沢反应 Sugasawa Reaction
  3. Evans-Akiba反应
  4. 德尔宾反应(Delepine Amine Synthesis)
  5. 羰基的不对称烯丙基化（十）
  6. 夏普莱斯-香月不对称环氧化反应(Sharpless-Katsuk…
  7. 氢负离子参与的还原反应（1） Hydrides-involved…
  8. Hanessian-Hullar Reaction

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 实验室好物分享―塑料砂芯抽滤漏斗
  2. Matthew J. Gaunt
  3. 上海有机所李超忠研究员课题组JACS： (+)-Corymine和(-)-Deformylcorymine的对映选择性全合成
  4. 有機化合物の日本語名称13
  5. 「Spotlight Research」自由基介导烯基环丁烷开环合成γ,δ-不饱和醛
  6. 罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 Robert Burns Woodward
  7. 香气中的化学4
  8. 小强强读封面–Advanced Materials特辑（一）
  9. 第90回–“金属络合物的超分子化学和功能开拓”Paul Kruger教授
  10. Angew：钌催化硫鎓盐与N-芳基三唑或四唑的C–H芳基化反应方法学

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP