有机合成百科

赫尔－乌尔哈－泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinsky Reaction）

概要

羧酸与卤素再三价的卤代磷试剂的作用下生成α-卤代酰卤的反应。

 

基本文献

  •  Hell, C. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 891.
  •   Volhard, J. Liebig’s Ann. Chem. 1887, 242, 141.
  •  Zelinsky, N. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2026.

 

反应机理

三溴化磷首先将羧酸转化为酰溴，由于酰卤α-氢更活泼，更容易发生烯醇化反应，使卤化反应变得容易。生成的溴代烯醇与溴反应生成α-溴代酰溴

HVZ_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

Related post

  1. 硼烷配体 Borane Complex (BH3・L)
  2. 比施勒－纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napierals…
  3. Crabtree’s Catalyst
  4. 内博重排反应 Neber Rearrangement
  5. 达参反应（Darzens Condensation）
  6. Ando 扁桃酸合成
  7. Bucherer–Bergs反应(Bucherer-Bergs …
  8. Yamamoto 偶联

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

  1. 宋秋玲教授课题组JACS： 通过阻转选择性Miyaura硼化反应构建轴手性芳基硼化合物
  2. 张锋　Feng Zhang
  3. 【新闻速报】 新元素的四个名称最终揭晓：日本发现的113号元素是「Nihonium」！
  4. 查尔斯·斯塔克·德拉普尔奖（Charles Stark Draper Prize）
  5. Angew. Chem. Int. Ed. 少量碱即可连接醇和炔烃
  6. 第95回–“开发能解决生物学・材料化学问题的化学工具”Ivan Dmochowski教授
  7. 跌倒过才是最美的人生—藤田诚 教授
  8. NMR的基础知识【测定・解析】
  9. 世界著名化学家–刘国生
  10. AHA 偶联

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP